benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6(3H,7H)-dione | 30272-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 3,7-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-dione；3,7-dihydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 30272-74-3
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: CQYVZXUUXPGQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6(3H,7H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有高自旋基态和高本征电导率的 n 型开壳共轭聚合物

  摘要：

  合成了一种具有超低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（−4.63 eV）和高自旋基态的开壳共轭聚合物，无需额外掺杂剂即可提供 1.04 S cm -1的高本征电导率有机热电材料的功率因数为12.59 μW m -1 K -2 。

  DOI：

  10.1002/anie.202402375
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α-二氰基-2,5-二羟基对苯二乙酸二乙酯 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芳环尺寸对n型有机热电材料缺电子的半导体聚合物的影响

  摘要：

  N型半导体聚合物近来已用于热电器件中，但是与性能高得多的p型半导体相反，它们通常表现出低电导率和差的器件稳定性。这尤其是由于n型半导体的低掺杂效率和较差的电荷载流子迁移率。增强n型材料热电性能的策略包括针对掺杂剂优化电子亲和力（EA），以改善掺杂过程并通过增强分子堆积来提高电荷载流子迁移率。在这里，我们报告了融合，缺乏电子的n型共聚物的设计，合成和表征结合沿骨架的吸电子内酯单元。使用无金属的醛醇缩合条件合成了聚合物，以探索将中心苯环扩大为萘环对电导率的影响。当n掺杂N-DMBI时，电导率高达0.28 S cm从具有-4.68eV的最大电子亲和力的聚合物中观察到-1的塞贝克系数为-75μVK -1和最大功率因数为0.16μWm -1 K -2。延伸芳环降低了电子亲和力，这是因为降低了吸电子基团的密度，随后电导率降低了近两个数量级。

  DOI：

  10.1039/d0tc03347b

文献信息

• “Conformation Locked” Strong Electron-Deficient Poly(<i>p</i>-Phenylene Vinylene) Derivatives for Ambient-Stable n-Type Field-Effect Transistors: Synthesis, Properties, and Effects of Fluorine Substitution Position
  作者：Ting Lei、Xin Xia、Jie-Yu Wang、Chen-Jiang Liu、Jian Pei

  DOI：10.1021/ja412533d

  日期：2014.2.5

  The charge carrier mobility of p-type and ambipolar polymer field-effect transistors (FETs) has been improved substantially. Nonetheless, high-mobility n-type polymers are rare, and few can be operated under ambient conditions. This situation is mainly caused by the scarcity of strong electron-deficient building blocks. Herein, we present two novel electron-deficient building blocks, FBDOPV-1 and FBDOPV-2

  p 型和双极性聚合物场效应晶体管 (FET) 的电荷载流子迁移率已得到显着提高。尽管如此，高迁移率的 n 型聚合物很少见，并且很少能在环境条件下运行。这种情况主要是由于缺电子强积木的稀缺造成的。在此，我们提出了两种新型缺电子构件，FBDOPV-1 和 FBDOPV-2，其 LUMO 水平低至 -4.38 eV。在这两个构建模块的基础上，我们开发了两种聚（对亚苯基亚乙烯基）衍生物 (PPV)，FBDPPV-1 和 FBDPPV-2，用于高性能 n 型聚合物 FET。氟原子的引入有效地降低了两种聚合物的 LUMO 能级，导致 LUMO 能级低至 -4.30 eV。氟化使两种聚合物不仅具有较低的 LUMO 水平，而且具有更有序的薄膜堆积，更小的π-π堆积距离，更强的链间相互作用和聚合物骨架的锁定构象。所有这些因素为 FBDPPV-1 提供高达 1.70 cm(2) V(-1) s(-1) 的高电
• Fine-Tuning of Crystal Packing and Charge Transport Properties of BDOPV Derivatives through Fluorine Substitution
  作者：Jin-Hu Dou、Yu-Qing Zheng、Ze-Fan Yao、Zhi-Ao Yu、Ting Lei、Xingxing Shen、Xu-Yi Luo、Junliang Sun、Shi-Ding Zhang、Yi-Fan Ding、Guangchao Han、Yuanping Yi、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1021/jacs.5b11114

  日期：2015.12.23

  electronegative fluorine atoms on the BDOPV backbone. While these molecules all exhibit similar column stacking configurations in their single crystals, the intermolecular displacements and distances can be substantially modified by tuning of the amounts and/or the positions of the substituent fluorine atoms. Density functional theory calculations showed that the subtle differences in charge distribution

  有机单晶中的分子堆积极大地影响了它们的电荷传输特性，但由于复杂的分子间相互作用而难以预测和设计。在这项工作中，我们通过在 BDOPV 主链上引入带负电的氟原子，实现了对五种基于苯并二呋喃二酮的低聚（对亚苯基亚乙烯基）（BDOPV）基小分子的单晶分子堆积的系统微调。虽然这些分子在它们的单晶中都表现出相似的柱状堆积构型，但可以通过调节取代氟原子的数量和/或位置来显着改变分子间位移和距离。密度泛函理论计算表明，由不同氟取代引起的电荷分布或静电势的细微差异在调节 BDOPV 化合物的分子堆积方面起着重要作用。因此，电子转移的电子耦合可以从滑动堆栈中的 71 meV 变化到几乎共面反平行堆栈中的 201 meV，导致 BDOPV 衍生物的电子迁移率从 2.6 增加到 12.6 cm(2) V(- 1) s(-1)。五个分子的电子迁移率与 LUMO 能级没有很好的相关性，表明电荷传输特性的明显差异是分子堆积的结果。
• MONOMERIC, OLIGOMERIC AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS CONTAINING FUSED RINGS AND THEIR DEVICES
  申请人：LI Yuning

  公开号：US20150295179A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention describes the monomeric, oligomeric and polymeric materials comprising a fused-ring moiety, which can be used as organic semiconductors for use in electronic, optical, or optoelectronic devices such as organic thin film transistors and organic photovoltaics.

  本发明描述了包含融合环基团的单体、寡聚体和聚合物材料，可用作有机半导体，用于电子、光学或光电器件，如有机薄膜晶体管和有机光伏器件。
• The effect of aromatic ring size in electron deficient semiconducting polymers for n-type organic thermoelectrics
  作者：Maryam Alsufyani、Rawad K. Hallani、Suhao Wang、Mingfei Xiao、Xudong Ji、Bryan D. Paulsen、Kai Xu、Helen Bristow、Hu Chen、Xingxing Chen、Henning Sirringhaus、Jonathan Rivnay、Simone Fabiano、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/d0tc03347b

  日期：——

  enhance the thermoelectric performance of n-type materials include optimizing the electron affinity (EA) with respect to the dopant to improve the doping process and increasing the charge carrier mobility through enhanced molecular packing. Here, we report the design, synthesis and characterization of fused electron-deficient n-type copolymers incorporating the electron withdrawing lactone unit along the

  N型半导体聚合物近来已用于热电器件中，但是与性能高得多的p型半导体相反，它们通常表现出低电导率和差的器件稳定性。这尤其是由于n型半导体的低掺杂效率和较差的电荷载流子迁移率。增强n型材料热电性能的策略包括针对掺杂剂优化电子亲和力（EA），以改善掺杂过程并通过增强分子堆积来提高电荷载流子迁移率。在这里，我们报告了融合，缺乏电子的n型共聚物的设计，合成和表征结合沿骨架的吸电子内酯单元。使用无金属的醛醇缩合条件合成了聚合物，以探索将中心苯环扩大为萘环对电导率的影响。当n掺杂N-DMBI时，电导率高达0.28 S cm从具有-4.68eV的最大电子亲和力的聚合物中观察到-1的塞贝克系数为-75μVK -1和最大功率因数为0.16μWm -1 K -2。延伸芳环降低了电子亲和力，这是因为降低了吸电子基团的密度，随后电导率降低了近两个数量级。
• Multifunctional geometrical isomers of ferrocene-benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-2,6-(3H,7H)-dione adducts: second-order nonlinear optical behaviour and charge transport in thin film OFET devices
  作者：Priya Singla、Nick Van Steerteghem、Navdeep Kaur、A. Z. Ashar、Paramjit Kaur、Koen Clays、K. S. Narayan、Kamaljit Singh

  DOI：10.1039/c6tc03876j

  日期：——

  which could be rationalized by correlation with electrochemical and theoretical data. The (Z)-6 chromophore recorded higher βHRS values than the corresponding (E)-6 isomer, in the donor–acceptor (D–A) type dyads. Similarly, in D–A–D chromophore 7, the βHRS values of isomers follow the order (Z,Z) > (E,Z) > (E,E), which matches with the trend of the wavelength of their maximum absorption as well as an increasing

  合成了一组新的二茂铁-苯并[1,2- b：4,5 - b '] difuran-2,6-（3 H，7 H）-dione dyads的几何异构体，并进行了光学，非线性光学（NLO） ）和电化学性能进行了研究。在少数情况下，通过光谱数据和单晶X射线分析可对化合物进行全面表征。使用飞秒超瑞利散射（HRS）方法在1300 nm下于氯仿中测量二阶非线性极化率。二元组显示出与结构有关的NLO性质，这可以通过与电化学和理论数据的相关性来合理化。的（ž） - 6个生色记录更高β HRS在供体-受体（D-A）型二元体中，其值比相应的（E）-6异构体高。类似地，在d-A-d生色7中，β HRS异构体的值按照顺序（Ž，Ž）>（ê，Ž）>（ê，ê），其与最大吸收波长的趋势以及带隙按此顺序增加的趋势相匹配。由于其固有的结构特征，这些D–A化合物中的两种还被研究为真空沉积的顶部接触底栅薄膜有机场效应晶体管（OFET）