2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one | 126717-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 126717-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD02106166
• 分子量: 343.22
• InChiKey: KDXPBXKMTJKZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 7-(4-bromophenyl)-3-methoxy-10-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  p-TSA促进的5H-苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物的合成：分子模型和体外抗肿瘤活性肝细胞癌。

  摘要：

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase

  DOI：

  10.2147/dddt.s136692
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-Bromophenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  UV-light induced domino type reactions: synthesis and photophysical properties of unreported nitrogen ring junction quinazolines

  摘要：

  已开发出一种利用紫外光合成5,6-二氢苯并[h][1,2,4]三唑[5,1-b]喹唑啉的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra00229j

文献信息

• UV-light induced domino type reactions: synthesis and photophysical properties of unreported nitrogen ring junction quinazolines
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/c5ra00229j

  日期：——

  An expedient method for the synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines by UV light has been developed.

  已开发出一种利用紫外光合成5,6-二氢苯并[h][1,2,4]三唑[5,1-b]喹唑啉的方法。
• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing, antitumor and cytotoxic activities of new series of fused [1,3,4]thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.010

  日期：2013.5

  6b–d, 9, 10 and 12 demonstrated acceptable activity. Compounds 3d, 9 and 10 were screened for antitumor activity at National Cancer Institute, USA. The in vitro cytotoxic activity of eighteen of the synthesized compounds was studied by brine shrimp lethality bioassay, and results indicated that compounds 6c, 13, 3h, 6d and 3d have the highest cytotoxic activity.

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明
• <em>p</em>-TSA-promoted syntheses of 5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline and indeno[1,2-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogs: molecular modeling and in vitro antitumor activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Amit K Keshari、Ashok K Singh、Vinit Raj、Amit Rai、Prakruti Trivedi、Balaram Ghosh、Umesh Kumar、Atul Rawat、Dinesh Kumar、Sudipta Saha

  DOI：10.2147/dddt.s136692

  日期：——

  (C-C, C-N, and C=N) involving multiple steps without the use of any metal catalysts in one-pot, with all reactants effi-ciently exploited. All the newly synthesized compounds were authenticated by means of Fourier transform infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectrometry, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy, together with

  在应对肝细胞癌（HCC）发病率上升的努力中，我们致力于合成新型分子来对抗Hep-G2细胞。利用对甲苯磺酸（p-TSA）催化的多米诺骨牌Knoevenagel / Michael /分子内环化方法成功设计了一种简便高效的多组分反应，用于合成新型5H-苯并[h]噻唑并[2]带有桥头氮原子的，3-b]喹唑啉和茚并[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶类似物。该多米诺协议通过同时形成多个键（CC，CN和C = N）而涉及多个步骤，从而在一个反应​​釜中不使用任何金属催化剂的情况下构造了一个新环，有效地利用了所有反应物。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外光谱，液相色谱-质谱，质子核磁共振谱和碳13核磁共振谱以及元素分析进行​​了鉴定，并在体外对它们的抗肿瘤活性进行了评估。磺基罗丹明B测定法检测Hep-G2人癌细胞系。针对与癌症相关的靶标，包括白介素2，白介素6，Caspase-3和Caspase