2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione | 1254984-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione；2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3H-naphtho[3,2-e]benzimidazole-6,11-dione
• CAS: 1254984-03-6
• 化学式: C₂₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 390.398
• InChiKey: QKBPVXUWYCIZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以Ca.73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Light-activated cytotoxicity studies on Co(II) complexes having tridentate anthraquinone-based ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121622
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  氮咪唑稠合的荧光蒽醌染料

  摘要：

  的ž〜扫描和DFT技术进行了探讨研究蒽醌稠合咪唑系d-π-A染料的非线性光学特性。借助紫外可见光谱分析，pH研究，CV分析，HOMO-LUMO相互作用，MEP图和喹诺酮特性，可以了解分子内电荷转移特性和氢键过程对蒽醌衍生物的电子和光物理研究的影响。染料2-（4-（二乙基氨基）-2-羟基苯基）-3H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（AQ1）和2-（2-羟基萘-1-基）-1H -anthra [1,2- d]咪唑-6,11-二酮（AQ2）表现出单一的发射，具有明显的斯托克斯位移和热稳定性（最高290°C）。染料AQ1表现出较强的电荷转移特性，这是由ICT过程解释的，相对于仅具有ESIPT核心的染料AQ2，其导致AQ1 3.43×10 -13 esu中的高非线性磁化率χ （3）。但是，染料AQ2 6.27 J cm -2显示出更好的光学极限值。通过基于Hartree Fork（HF）百

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119017

文献信息

• Conventional and microwave-assisted synthesis of imidazole and guanidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Sham M. Sondhi、Jaiveer Singh、Partha Roy、S. K. Agrawal、A. K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-010-9410-6

  日期：2011.9

  A number of imidazole derivatives 3a-f and 4a-f have been synthesized by the condensation of 3-methylthiophen-2-carboxaldehyde 1a, 5-methylthiophen-2-carboxaldehyde 1b, N-methylpyrrol-2-carboxaldehyde 1c, 1-naphthaldehyde 1d, 2-naphthaldehyde 1e, and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 1f with 1,2-diaminoanthraquinone 2a and 2,3-diaminophenazine 2b, respectively. Condensation of 2-guanidinobenzimidazole with functionalized aldehydes 1a-f leads to the formation of guanidine derivatives 5a-f. Both imidazole (3a-f, 4a-f) and guanidine derivatives (5a-f) were synthesized in good yields using conventional heating and microwave irradiation techniques. Structures assigned to compounds 3a-f, 4a-f and 5a-f are supported by correct spectral and analytic data. On screening for anti-inflammatory and anticancer activities, compounds 3e, 4a and 5a exhibited good anti-inflammatory and compounds 3d, 3f, 4d and 4f showed very good anticancer activity.
• NLOphoric imidazole-fused fluorescent anthraquinone dyes
  作者：Nitesh N. Ayare、Puja O. Gupta、Mavila C. Sreenath、Subramaniyan Chitrambalam、Isaac H. Joe、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119017

  日期：2021.2

  optical properties of anthraquinone fused imidazole-based D-π-A dyes. With the help of UV–visible spectral analysis, pH study, CV analysis, HOMO-LUMO interaction, MEP plots, and quinoidal character the influence of intramolecular charge transfer characteristics and H-bonding process on electronic and photophysical studies of anthraquinone derivatives were understood. The dyes 2-(4-(diethylamino)-2

  的ž〜扫描和DFT技术进行了探讨研究蒽醌稠合咪唑系d-π-A染料的非线性光学特性。借助紫外可见光谱分析，pH研究，CV分析，HOMO-LUMO相互作用，MEP图和喹诺酮特性，可以了解分子内电荷转移特性和氢键过程对蒽醌衍生物的电子和光物理研究的影响。染料2-（4-（二乙基氨基）-2-羟基苯基）-3H-蒽[1,2- d ]咪唑-6,11-二酮（AQ1）和2-（2-羟基萘-1-基）-1H -anthra [1,2- d]咪唑-6,11-二酮（AQ2）表现出单一的发射，具有明显的斯托克斯位移和热稳定性（最高290°C）。染料AQ1表现出较强的电荷转移特性，这是由ICT过程解释的，相对于仅具有ESIPT核心的染料AQ2，其导致AQ1 3.43×10 -13 esu中的高非线性磁化率χ （3）。但是，染料AQ2 6.27 J cm -2显示出更好的光学极限值。通过基于Hartree Fork（HF）百
• Light-activated cytotoxicity studies on Co(II) complexes having tridentate anthraquinone-based ligands
  作者：Dhananjay Das、Namrata Sarma、Md Kausar Raza、Tridib K. Goswami

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121622

  日期：2023.10