Boc-D-Phe-ψ[(Z)-CH=CMe]-D-Val-Ot-Bu | 420837-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-ψ[(Z)-CH=CMe]-D-Val-Ot-Bu
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R,3Z)-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methyl-2-methylethyl-6-phenylhex-3-enoate；tert-butyl (2R,5R,3Z)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-3-methyl-6-phenylhex-3-enoate；Boc-D-Phe-ψ[(Z)-CH=CMe]-L-Val-Ot-Bu；tert-butyl (Z,2R,5R)-3-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenyl-2-propan-2-ylhex-3-enoate
• CAS: 420837-96-3
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄
• 分子量: 417.589
• InChiKey: QVTBTDVCKSVWLZ-ZYGRLPGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-ψ[(Z)-CH=CMe]-D-Val-Ot-Bu 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fmoc-D-Phe-ψ[(Z)-CH=CMe]-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-3-methyl-6-phenylhex-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-D-Phe-ψ[(Z)-CH=CMe]-D-Val-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of ψ[(<i>E</i>)-CHCMe]- and ψ[(<i>Z</i>)-CHCMe]-Type Dipeptide Isosteres by Organocopper-Mediated <i>anti</i>-S_N2‘ Reaction
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol016834j

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Acyclic Psi[(E)-CH=CMe]- and Psi[(2)-CH Me]-type dipeptide isosteres were efficiently synthesized. In a key reaction, alpha-alkylation of gamma-mesyloxy,beta-methyl-alpha,beta-unsaturated esters with organocyanocuprates in diethyl ether or tetrahydrofuran preferentially afforded the V[(E)-CH=CMe]- or Psi[(2)-CH=CMe]-isomer, respectively, via anti-S(N)2' mechanism.
• Diastereoselective Synthesis of New <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CHCMe]- and <i>ψ</i>[(<i>Z</i>)-CHCMe]-type Alkene Dipeptide Isosteres by Organocopper Reagents and Application to Conformationally Restricted Cyclic RGD Peptidomimetics
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025923m

  日期：2002.8.1

  cis-conformers of D-Phe-L-MeVal, respectively, were utilized in a structure-activity relationship study on cyclic RGD peptides 1 and 2, in company with a psi[(E)-CH=CH]-type alkene dipeptide isostere, D-Phe-psi[(E)-CH=CH]-L-Val. The cyclic isostere-containing pseudopeptides 3, 4, and 40 were synthesized and biological activity against integrin alpha(V)beta(3) and alpha(IIb)beta(3) receptors were also evaluated.

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。