(5-bromo-2,3,4-trihydroxyphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone | 1376710-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2,3,4-trihydroxyphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: Carbonic anhydrase isoenzymes inhibitor, 13；(5-bromo-2,3,4-trihydroxyphenyl)-(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1376710-01-8
• 化学式: C₁₃H₉BrO₆
• 分子量: 341.115
• InChiKey: FFRTXYVCUVISDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)(2,3,4-三甲氧基苯基)甲酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5-bromo-2,3,4-trihydroxyphenyl)(3,4-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (3,4-二羟基苯基)(2,3,4-三羟基苯基)甲酮及其衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  (3,4-二羟基苯基)(2,3,4-三羟基苯基)甲酮(5)及其与溴的两种衍生物是由(3,4-二甲氧基苯基)(2,3,4-三甲氧基苯基）甲酮（6）。获得了 6 及其三个衍生物与溴的 Wolf-Kishner 还原产物 (9)。4-(3,4-二羟基苄基)苯-1,2,3-三醇及其二溴化物衍生物(16)也由9和相应的二溴化物衍生物合成。通过分析溴酚对 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS)、1,1- 的自由基清除活性，确定了在这些反应中合成的 9 种新化合物的体外抗氧化活性。二苯基-2-苦基-肼（DPPH），N，N-二甲基-对苯二胺（DMPD），和超氧阴离子自由基 (${\rm O}_{2}^{\bullet - } $) 并通过 Fe3+-Fe2+ 转化、FRAP 和 CUPRAC 测定以及亚铁离子 (Fe2+) 螯合活性检查总还原能力。此外，将这些活性的结果与标准抗氧化化合物如丁基羟基茴香醚

  DOI：

  10.1002/ardp.201100272

文献信息

• Compositions of polyhydroxylated benzophenones and methods of treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11180438B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to polyhydroxylated benzophenone compounds useful in the treatment of neurodegenerative, neurological, psychiatric, and cognitive diseases, in particular those associated with a deficiency in HDAC1 deacetylase activity.

  本发明涉及多羟基二苯甲酮化合物，可用于治疗神经退行性疾病、神经疾病、精神疾病和认知疾病，特别是与 HDAC1 去乙酰化酶活性缺乏有关的疾病。
• COMPOSITIONS OF POLYHYDROXYLATED BENZOPHENONES AND METHODS OF TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200087236A9

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention relates to polyhydroxylated benzophenone compounds useful in the treatment of neurodegenerative, neurological, psychiatric, and cognitive diseases, in particular those associated with a deficiency in HDAC1 deacetylase activity.
• Synthesis and Antioxidant Properties of (3,4-Dihydroxyphenyl)(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone and Its Derivatives
  作者：Yasin Çetinkaya、Hülya Göçer、Abdullah Menzek、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.201100272

  日期：2012.4

  the corresponding dibromide derivative. The in vitro antioxidant activities of nine new compounds synthesized in these reactions were determined by analyzing the radical scavenging activities of bromophenols for 2,2′‐azino‐bis(3‐ethylbenzthiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS), 1,1‐diphenyl‐2‐picryl‐hydrazyl (DPPH), N,N‐dimethyl‐p‐phenylenediamine (DMPD), and the superoxide anion radical ($\rm O}_2}^\bullet

  (3,4-二羟基苯基)(2,3,4-三羟基苯基)甲酮(5)及其与溴的两种衍生物是由(3,4-二甲氧基苯基)(2,3,4-三甲氧基苯基）甲酮（6）。获得了 6 及其三个衍生物与溴的 Wolf-Kishner 还原产物 (9)。4-(3,4-二羟基苄基)苯-1,2,3-三醇及其二溴化物衍生物(16)也由9和相应的二溴化物衍生物合成。通过分析溴酚对 2,2'-叠氮基-双 (3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸) (ABTS)、1,1- 的自由基清除活性，确定了在这些反应中合成的 9 种新化合物的体外抗氧化活性。二苯基-2-苦基-肼（DPPH），N，N-二甲基-对苯二胺（DMPD），和超氧阴离子自由基 ($\rm O}_2}^\bullet - } $) 并通过 Fe3+-Fe2+ 转化、FRAP 和 CUPRAC 测定以及亚铁离子 (Fe2+) 螯合活性检查总还原能力。此外，将这些活性的结果与标准抗氧化化合物如丁基羟基茴香醚