methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoate | 161282-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(2-thienyl)acrylate；methyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 161282-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: GVQGLLAXFWENKC-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoate 在 BF4 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以93.5%的产率得到methyl (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-氨基-αβ-二氢化酯的不对称加氢合成对映体纯的D-和L-（杂芳基）丙氨酸

  摘要：

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770518
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl (Z)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-氨基-αβ-二氢化酯的不对称加氢合成对映体纯的D-和L-（杂芳基）丙氨酸

  摘要：

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770518

文献信息

• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。
• Novel lactams and uses thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20060089346A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds having the formula (1) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid B protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（1）的化合物，含有它们的制药组合物，以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样B蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。
• Novel Lactams And Uses Thereof
  申请人：Becker Christopher

  公开号：US20080076752A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有公式（I）的化合物，包含它们的制药组合物以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样β蛋白产生有关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积的形成。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Hudson Kevin

  公开号：US20090054398A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides a new method for treating disorders associated with activation of the Notch signal transduction pathway comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I), in free form or in a pharmaceutically acceptable salt form or in the form of a pharmaceutically acceptable solvate of the compound or the salt, to a human or animal patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗与Notch信号转导通路激活相关的疾病的新方法，包括向需要治疗的人类或动物患者施用化合物I的有效量，该化合物可以是自由形式、药学上可接受的盐形式或化合物或盐的药学上可接受的溶剂形式。
• Lactams and uses thereof
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US07294622B2

  公开（公告）日：2007-11-13

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid β protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid β protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有(I)式的化合物、含有它们的制药组合物以及它们的使用方法，用于治疗与淀粉样β蛋白产生相关的神经系统疾病和神经系统疾病，例如阿尔茨海默病。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样β蛋白的产生，从而防止淀粉样蛋白的神经沉积形成。