2-Methyl-6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 80772-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 80772-95-8
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00296942
• 分子量: 178.15
• InChiKey: ISYFTACZOMWTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-difluoro-N-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有强理化和药代动力学特性的强效选择性吡唑并[1,5- a ]嘧啶类B-Raf V600E激酶抑制剂

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的一系列新颖的ATP竞争性B-Raf抑制剂。这些抑制剂表现出优异的细胞效力和惊人的B-Raf选择性。最优化导致鉴定出化合物17，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效，选择性和口服药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.092
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 nitromalondialdehyde sodium salt 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-Methyl-6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the covalent solvation of 6-nitroazalopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506468

文献信息

• RUSINOV, V. L.;PILICHEVA, T. L.;TUMASHOV, A. A.;ALEKSANDROV, G. G.;SIDORO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N2, S. 1632-1637
  作者：RUSINOV, V. L.、PILICHEVA, T. L.、TUMASHOV, A. A.、ALEKSANDROV, G. G.、SIDORO+

  DOI：——

  日期：——
• RUSINOV, V. L.;POSTOVSKIJ, I. YA.;PETROV, A. YU.;SIDOROV, E. O.;AZEV, YU.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 11, 1554-1556
  作者：RUSINOV, V. L.、POSTOVSKIJ, I. YA.、PETROV, A. YU.、SIDOROV, E. O.、AZEV, YU.+

  DOI：——

  日期：——
• Potent and selective pyrazolo[1,5-a]pyrimidine based inhibitors of B-RafV600E kinase with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties
  作者：Li Ren、Ellen R. Laird、Alex J. Buckmelter、Victoria Dinkel、Susan L. Gloor、Jonas Grina、Brad Newhouse、Kevin Rasor、Gregg Hastings、Stefan N. Gradl、Joachim Rudolph

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.092

  日期：2012.1

  describe a novel series of ATP competitive B-Raf inhibitors based on the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold. These inhibitors exhibit both excellent cellular potency and striking B-Raf selectivity. Optimization led to the identification of compound 17, a potent, selective and orally available agent with improved physicochemical and pharmacokinetic properties.

  在本文中，我们描述了基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的一系列新颖的ATP竞争性B-Raf抑制剂。这些抑制剂表现出优异的细胞效力和惊人的B-Raf选择性。最优化导致鉴定出化合物17，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效，选择性和口服药物。
• Synthesis and study of the covalent solvation of 6-nitroazalopyrimidines
  作者：V. L. Rusinov、I. Ya. Poatovskii、A. Yu. Petrov、E. O. Sidorov、Yu. A. Azev

  DOI：10.1007/bf00506468

  日期：1981.11