diethyl 3,6-dihydro-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate | 1240486-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,6-dihydro-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
• 英文别名: Tert-butyl 6-diethoxyphosphoryl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• CAS: 1240486-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₄NO₆P
• 分子量: 321.31
• InChiKey: IHDZMHNSXAUINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,6-dihydro-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (4R,5R,6S)-6-diethoxyphosphoryl-4,5-dihydroxyoxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 1-Phosphono-1,3-丁二烯与亚硝基异双亲二烯物的环加成反应：多官能化氨基膦酸衍生物的通用合成路线

  摘要：

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo100230r
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((E)-1,3-butadienyl)phosphonate 、 tert-butyl 1,8-dimethyl-15-oxa-16-azatetracyclo[6.6.2.0.^2,70^9,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16-carboxylate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.85 g的产率得到diethyl 3,6-dihydro-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 1-Phosphono-1,3-丁二烯与亚硝基异双亲二烯物的环加成反应：多官能化氨基膦酸衍生物的通用合成路线

  摘要：

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo100230r