8-Bromo-7-(2-chloro-ethyl)-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 115415-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-Bromo-7-(2-chloro-ethyl)-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-bromo-7-(2-chloroethyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-bromo-7-(2-chloroethyl)-3-methylpurine-2,6-dione
• CAS: 115415-41-3
• 化学式: C₈H₈BrClN₄O₂
• 分子量: 307.534
• InChiKey: ZNVNYZWBMCOPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-7-(2-chloro-ethyl)-3-methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到8-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrothiazolo[3,2-f]pyrine
  参考文献：
  名称：

  含环硫原子的3-甲基黄嘌呤的N-取代缩合衍生物的合成及利尿活性

  摘要：

  我们早期的实验 [1 3] 表明含氮杂环化黄嘌呤具有广泛的药理活性。然而，具有环内硫原子的 3-甲基黄嘌呤的缩合衍生物在其药理特性方面几乎没有特征。在这方面，我们在 7-氯烷基-8溴-3-甲基黄嘌呤 (Ia c) [4] 的基础上合成了噻唑并 [3,2-f] 嘌呤 (II ac) 的水合衍生物，并研究了所得化合物的一些反应和利尿活性。化学转化的途径如下图所示。从该方案中可以看出，在 DMFA 中用硫化钠煮沸二卤化物衍生物 la c 产生了先前未描述的 8-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrothiazolo(lla), 9 -methyl-6,8-dioxo-3,4, 6,7,8,9-六氢-2H1,3-thiazino-(IIb), 和 I 0-methyl-7,9-dioxo-2,3,4,5,7,8,9, l 0-octahydro -l,3-thiazepino-(IIc)

  DOI：

  10.1007/bf02219704
• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of 3-methyl-8-bromoxanthine 、 1,2-二氯乙烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POMAHEHKO, N. I.;FEDULOVA, I. V.;PRIJMENKO, B. A.;CHERVINSKIJ, A. YU., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 10, 46-50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POMAHEHKO, N. I.;FEDULOVA, I. V.;PRIJMENKO, B. A.;CHERVINSKIJ, A. YU., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 10, 46-50
  作者：POMAHEHKO, N. I.、FEDULOVA, I. V.、PRIJMENKO, B. A.、CHERVINSKIJ, A. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and diuretic activity of N-substituted condensed derivatives of 3-methylxanthine with endocyclic sulfur atom
  作者：N. I. Romanenko、I. V. Fedulova、B. A. Priimenko、N. A. Klyuev、T. A. Pereverzeva、B. A. Samura、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02219704

  日期：1996.3

  7-chloroalkyl-8bromo-3-methytxanthines (Ia c) [4], and studied some reactions and diuretic activity of the compounds obtained. The pathways of the chemical transformations are illustrated in the scheme below. As is seen from this scheme, boiling dihalide derivatives la c with sodium sulfide in DMFA led to the previously undescribed 8-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrothiazolo(lla), 9-methyl-6,8-dioxo-3

  我们早期的实验 [1 3] 表明含氮杂环化黄嘌呤具有广泛的药理活性。然而，具有环内硫原子的 3-甲基黄嘌呤的缩合衍生物在其药理特性方面几乎没有特征。在这方面，我们在 7-氯烷基-8溴-3-甲基黄嘌呤 (Ia c) [4] 的基础上合成了噻唑并 [3,2-f] 嘌呤 (II ac) 的水合衍生物，并研究了所得化合物的一些反应和利尿活性。化学转化的途径如下图所示。从该方案中可以看出，在 DMFA 中用硫化钠煮沸二卤化物衍生物 la c 产生了先前未描述的 8-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydrothiazolo(lla), 9 -methyl-6,8-dioxo-3,4, 6,7,8,9-六氢-2H1,3-thiazino-(IIb), 和 I 0-methyl-7,9-dioxo-2,3,4,5,7,8,9, l 0-octahydro -l,3-thiazepino-(IIc)