2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-5,6-dimethyl-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide | 179676-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-5,6-dimethyl-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: N-[2-(2-chloro-3-fluoro-5,6-dimethylpyridin-4-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 179676-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₀ClFN₂O
• 分子量: 334.821
• InChiKey: NBGIDCWVYHCAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-5,6-dimethyl-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide 在 四(三苯基膦)钯 ammonium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,4-dimethyl-1-(2-quinolyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  合成拉文霉素类似物的新方法。

  摘要：

  描述了从苯，吡啶和喹啉嵌段到拉维霉素骨架的三步法。它基于用于制备α-取代的β-咔啉的新的合成方法，该方法涉及诸如定向原位金属化和Heteroring交叉偶联的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60486-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 、 2-chloro-5,6-dimethyl-3-fluoro-4-iodopyridine 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-N-(2-(2-chloro-5,6-dimethyl-3-fluoro-4-pyridyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成拉文霉素类似物的新方法。

  摘要：

  描述了从苯，吡啶和喹啉嵌段到拉维霉素骨架的三步法。它基于用于制备α-取代的β-咔啉的新的合成方法，该方法涉及诸如定向原位金属化和Heteroring交叉偶联的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60486-0

文献信息

• Metallation in connection with cross-coupling reactions. Coupling of hindered aryls for the synthesis of 4-phenylpyridines as part of Streptonigrin and Lavendamycin analogues
  作者：A. Godard、P. Rocca、V. Pomel、L. Thomas-dit-Dumont、J.C. Rovera、J.F. Thaburet、F. Marsais、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05979-y

  日期：1996.6

  The synthesis of the C-D ring system of Streptonigrin and Lavendamycin alkaloid analogues by cross-coupling under Suzuki's conditions has been studied. Steric hindrance is the main problem. It has been solved either by using strong bases or working in a sealed tube under pressure.
• A new approach to the synthesis of lavendamycin analogues.
  作者：Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60486-0

  日期：1993.4

  A three-steps approach to the lavendamycin skeleton from benzene, pyridine and quinoline blocks is described. It is based on a new synthetic methodology for the preparation of α-substituted β-carbolines which involves such reactions as Directed Ortho Metalation and Heteroring Cross-Coupling.

  描述了从苯，吡啶和喹啉嵌段到拉维霉素骨架的三步法。它基于用于制备α-取代的β-咔啉的新的合成方法，该方法涉及诸如定向原位金属化和Heteroring交叉偶联的反应。