1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-octylbenzene | 1427308-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-octylbenzene
• CAS: 1427308-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₃Br
• 分子量: 295.263
• InChiKey: ZWVUNQZVTAFWMX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-dimethyl-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethyl)-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 、 1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-octylbenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(E)-tert-butyl 2,2-dimethyl-5-(4-(4-octylstyryl)phenethyl)-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki coupling based synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of Fingolimod and analogues

  摘要：

  A concise synthesis of Fingolimod (FTY720) and its analogues was described. The key step involved Suzuki coupling of arylboronate 11 with different bromides. In addition, the newly synthesized Fingolimod analogues (5a-i and 6a-c) were evaluated for their in vitro cytotoxicity against SMCC-7721 and HL-60 cell lines. The preliminary SAR was discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.030

文献信息

• US3953409A
  申请人：——

  公开号：US3953409A

  公开（公告）日：1976-04-27