N.N'-Bis-<4-carboxy-phenyl>-formamidin | 67126-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N'-Bis-<4-carboxy-phenyl>-formamidin
• 英文别名: N,N'-bis-(4-carboxy-phenyl)-formamidine；N,N'-Bis-(4-carboxy-phenyl)-formamidin；4-[(4-Carboxyphenyl)iminomethylamino]benzoic acid
• CAS: 67126-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: SWAVBCLLYKZFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-amino}methyleneaminobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以94.5%的产率得到N.N'-Bis-<4-carboxy-phenyl>-formamidin
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151

文献信息

• Goldschmidt, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1902, vol. 26, p. 743
  作者：Goldschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Azomethine derivatives as UV light absorbers
  申请人：ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0640591B1

  公开（公告）日：2000-11-02
• US4085062A
  申请人：——

  公开号：US4085062A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US5523027A
  申请人：——

  公开号：US5523027A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Catalyst-Free Synthesis of Aryl Diamines via a Three-Step Reaction Process
  作者：Safak Bulut、Wendy L. Queen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00151

  日期：2018.4.6

  of a series of symmetrical and/or unsymmetrical aryl diamines in notably high yields (82–98%) and purity and with a variety of different substituents. The methodology is shown successful for the preparation of aryl diamines having para- and/or meta-substituted carboxyl, nitro, bromo, methoxy, or methyl groups. This green synthetic pathway, which is catalyst free, requires only three steps, and proceeds

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。