(Z)-2-Benzoylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid | 93634-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzoylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-Benzamido-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 93634-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: DJQZLOJGVIRPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoylamino-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid 在 [((1R,2S)-DPAMPP)Rh(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-Benzoyl-p-nitro-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性1,2-二苯基-2-氨基乙醇的氨基膦次膦酸酯：在铑催化的脱氢氨基酸衍生物不对称加氢中的合成及应用

  摘要：

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00481-6

文献信息

• Aminophosphine Phosphinites Derived from Chiral 1,2-Diphenyl-2-aminoethanols: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Rongliang Lou、Aiqiao Mi、Yaozhong Jiang、Yong Qin、Zhi Li、Fangmin Fu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00481-6

  日期：2000.8

  A series of chiral aminophosphine phosphinites DPAMPPs was synthesized from optically active 1,2-diphenyl-2-aminoethanols. The erythro-DPAMPPs were found to serve as excellent ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. For an array of dehydroamino acid precursors, remarkably high enantioselectivity (up to 98.4% e.e.) and reactivity (the ratio of substrate/catalyst

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。