N-2-(1,3-Dihydroxy-2-ethylpropyl)benzamid | 10581-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(1,3-Dihydroxy-2-ethylpropyl)benzamid
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl)benzamide；2-(N-benzoylamino)-2-ethyl-1,3-propanediol；2-(NHC(O)C6H5)-2-ethyl-1,3-propanediol；N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butan-2-yl]benzamide
• CAS: 10581-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: QVSVQJZSUVTICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-(1,3-Dihydroxy-2-ethylpropyl)benzamid 、 苯甲酰氯 在 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-benzamido-2-(hydroxymethyl)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的丝氨酸的不对称化，对叔烷基胺的对映选择性形成。

  摘要：

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。

  DOI：

  10.1002/chem.200701875
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-2-(1,3-Dihydroxy-2-ethylpropyl)benzamid
  参考文献：
  名称：

  Hybrid polyoxometalate palladacycles: DFT study and application to the Heck reaction

  摘要：

  The phosphovanadotungstate polyanion [P2W15V3O62](9-) is a powerful support to stabilize palladacycles conjugated to the inorganic framework via an organic ligand. The insertion can be directed toward sp(2) or sp(3) C-H insertion upon appropriate choice of the substitution pattern on the organic ligand. OFT modeling indicates that the strong withdrawing effect of the POM transmitted through the conjugated carbonyl was responsible for this easy insertion. The palladacycles led to the formation of stilbene via a Mizoroki-Heck reaction. However it is likely that the POMs act as Pd-reservoirs for the formation of nanoparticles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.045

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。
• Insertion of Amides into a Polyoxometalate
  作者：Joaquim Li、Inga Huth、Lise-Marie Chamoreau、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Serge Thorimbert、Max Malacria

  DOI：10.1002/anie.200805964

  日期：2009.3.2

  POM alert: The incorporation of an amide oxygen atom into the framework of the Dawson‐type polyoxometalate (POM) cluster [P2V3W15O62]9− (see picture) allows the communication of electronic effects between the organic and the inorganic parts of the molecule, including fine‐tuning of the redox properties of the entire hybrid POM by the organic components, and transmission of the POM's electron‐attracting

  POM警报：在Dawson型多金属氧酸盐（POM）簇[P 2 V 3 W 15 O 62 ] 9−的框架中掺入酰胺氧原子，可以在有机物和有机物之间传递电子效应。分子的无机部分，包括通过有机成分对整个杂化POM的氧化还原特性进行微调，以及将POM的电子吸引特性传递至有机部分。
• EP2671877
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective Formation oftert-Alkylamines by Desymmetrization of 2-Substituted Serinols
  作者：Mi Sook Hong、Tae Woo Kim、Byunghyuck Jung、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701875

  日期：2008.4.7

  Novel enantioselective desymmetrization of 2-substituted 2-amino-1,3-propanediols has been established to generate asymmetric quaternary carbon centers comprising an amino group. Enantioselective as well as chemical conversion proved to be greatly dependent on the protecting group of the amino group in the substrate, desymmetrizing reagent, base, solvent, and naturally, catalyst. The highly effective

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。
• Hybrid polyoxometalate palladacycles: DFT study and application to the Heck reaction
  作者：Benoît Riflade、Julie Oble、Ludwig Chenneberg、Etienne Derat、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte、Serge Thorimbert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.045

  日期：2013.7

  The phosphovanadotungstate polyanion [P2W15V3O62](9-) is a powerful support to stabilize palladacycles conjugated to the inorganic framework via an organic ligand. The insertion can be directed toward sp(2) or sp(3) C-H insertion upon appropriate choice of the substitution pattern on the organic ligand. OFT modeling indicates that the strong withdrawing effect of the POM transmitted through the conjugated carbonyl was responsible for this easy insertion. The palladacycles led to the formation of stilbene via a Mizoroki-Heck reaction. However it is likely that the POMs act as Pd-reservoirs for the formation of nanoparticles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.