2-Benzoyl-2-(p-chlorphenylhydrazono)-acetonitril | 22744-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-2-(p-chlorphenylhydrazono)-acetonitril
• 英文别名: α-p-Chlorphenylhydrazono-β-oxo-β-phenylpropionitril；2-Cyanophenylglyoxal 2-(4-chlorphenyl)hydrazon；2-(4-chloro-phenylhydrazono)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile；2-[(4-Chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-3-phenylpropanenitrile；N-(4-chloroanilino)-2-oxo-2-phenylethanimidoyl cyanide
• CAS: 22744-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: XUVHXSZZCICDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-2-(p-chlorphenylhydrazono)-acetonitril 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-chloro-phenylazo)-3-phenyl-isoxazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-arylhydrazono-3-oxonitriles with hydroxylamine. Synthesis of 3-amino-4-arylazoisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00906a007

文献信息

• α, β-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Several Arylpyridine and Arylpyridazine Derivatives
  作者：Galal Hamza Elgemeie、Hassan Attia Elfahham、Yusria Rizk Ibrahiem、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19893220905

  日期：——

  Several new azabiaryls and diazabiaryls were synthesized utilizing readily obtainable α, β‐unsaturated nitriles.

  利用容易获得的α，β-不饱和腈合成了几种新的氮杂二芳基和二氮杂二芳基。
• Voltammetric Studies on Some Arylhydrazones of α-Cyano Ketones and α-Cyano Esters
  作者：G. M. Abou-Elenien、N. A. Ismail、T. S. Hafez

  DOI：10.1246/bcsj.64.651

  日期：1991.2

  The redox characteristics of the title compounds are extensively studied using DC-, cyclic voltammetry, coulometry, and controlled potential electrolysis in benzonitrile at platinum electrodes. These compounds are oxidized in one-electron transfer process followed by deprotonation which leads to dimerization. The reduction process differs according to the nature of the compound and the electron-withdrawing power of the substituent in the α-position. They can be reduced in a single two electron or two one electron waves leading in both cases to saturation of the hydrazonic moiety.

  在苯腈中，通过直流、循环伏安法、库仑法和可控电位电解法对标题化合物的氧化还原特性进行了广泛研究。这些化合物在单电子转移过程中被氧化，随后发生脱质子化反应，导致二聚化。还原过程因化合物的性质和α位取代基的吸电子能力而异。它们可以通过单个双电子或两个单电子波进行还原，两种情况都会导致肼基部分饱和。
• Reaction of 2-arylhydrazono-3-oxonitriles with hydroxylamine. Synthesis of 3-amino-4-arylazoisoxazoles
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Mohamed R. H. Elmoghayar、Ebtisam A. A. Hafez、Hikmat H. Alnima

  DOI：10.1021/jo00906a007

  日期：1975.9