4-Benzoyloxy-cyclohexyliden-malononitril | 94538-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzoyloxy-cyclohexyliden-malononitril
• 英文别名: [4-(Dicyanomethylidene)cyclohexyl] benzoate
• CAS: 94538-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LAPOGBNQTXCWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoyloxy-cyclohexyliden-malononitril 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(1-acetoxybut-3-en-2-yl)-4-(1,1-dicyanobut-3-en-1-yl)cyclohex-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氰基-1,5-二烯的应对重排的调控因素及应用及相关研究

  摘要：

  Cope和他的同事报告了1940年代初期3,3-二氰基-1,5-二烯的[3,3]重排（“ The Cope重排”）。然而，直到最近，这些原始基板仍未得到研究。在本文中，我们探索了苯乙烯-去共轭Cope重排，非对映选择性Cope重排/去共轭α-烯丙基化序列，以及控制Knoevenagel加成烯丙基阴离子的α-与γ-烯丙基化区域选择性的因素。最终，这些研究使用简单的化学方法，从大量试剂中合成出了多种功能密集的聚环烷烃骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01951

文献信息

• Stereoselective desymmetrisation of prochiral α,α-dicyanoalkenes via domino Michael–Michael addition reactions
  作者：Tai-Ran Kang、Jian-Wu Xie、Wei Du、Xin Feng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b809308c

  日期：——

  The desymmetrisation of prochiral α,α-dicyanoalkenes via tandem Michael–Michael addition reactions with α,β-unsaturated ketones catalysed by 9-amino-9-deoxyepicinchona alkaloids was investigated, from which bicyclic products bearing four stereogenic centers were afforded in a single operation with high stereoselectivities (>99% de, up to >99.5% ee).

  研究了通过9-氨基-9-脱氧表金鸡纳碱催化的与α,β-不饱和酮的串联迈克尔-迈克尔加成反应，使α,β-二氰基烯烃的非对映异构体非对映化，由此在单次操作中获得了具有四个立体中心的双环产物，立体选择性高（de>99%，ee>99.5%）。