3-chloro-2-(p-tolyl)thiophene | 223674-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 3-Chloro-2-(4-methylphenyl)thiophene；3-chloro-2-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 223674-65-5
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: NCTXDYFIBXHEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以23%的产率得到3-chloro-2-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）盐对同炔丙基硫属元素化物的环化：2,3-二氢硒代苯，3-芳硒代苯和3-卤代硒基/噻吩的选择性合成

  摘要：

  铜（II）卤化物介导的高炔丙基硫属元素化物的环化反应产生了三种类型的硫属元素衍生物。通过控制溶剂，温度和气氛来实现选择性产物的形成。通过在室温和环境气氛下于室温下使用CuBr 2和1,2-二氯乙烷，可制得4-溴二氢硒苯衍生物，而CuBr 2和1,2-二氯乙烷在回流条件下产生选择性2-取代的硒烯。当1,2-二氯乙烷被二甲基乙酰胺代替时，仅获得3-卤代硒代苯。还通过在Sonogashira条件下3-卤代亚硒基与末端炔烃的反应研究了硫属芴的多功能性，从而提供了交叉偶联的产物。此外，3-卤代亚硒基与硼酸的反应以良好的收率得到了相应的铃木型产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201302129

文献信息

• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• Room-Temperature Direct Arylation of Polyfluorinated Arenes under Biphasic Conditions
  作者：Olivier René、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol1006136

  日期：2010.5.7

  New biphasic conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of electron-poor fluorinated arenes have been developed. Taking advantage of biphasic chemistry, the use of an immiscible mixture of water and an organic solvent allows complete solubilization of all components of the system, enabling the reaction to proceed at room temperature in yields up to 99%.
• Cyclization of Homopropargyl Chalcogenides by Copper(II) Salts: Selective Synthesis of 2,3-Dihydroselenophenes, 3-Arylselenophenes, and 3-Haloselenophenes/thiophenes
  作者：Ricardo F. Schumacher、Alisson R. Rosário、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201302129

  日期：2013.9.23

  Copper(II) halide mediated cyclization of homopropargyl chalcogenides gave three types of chalcogenophene derivatives. Selective product formation was achieved by controlling solvent, temperature, and atmosphere. By using CuBr2 and 1,2‐dichloroethane at room temperature under ambient atmosphere, 4‐bromo dihydroselenophene derivatives were obtained, whereas CuBr2 and 1,2‐dichloroethane at reflux gave

  铜（II）卤化物介导的高炔丙基硫属元素化物的环化反应产生了三种类型的硫属元素衍生物。通过控制溶剂，温度和气氛来实现选择性产物的形成。通过在室温和环境气氛下于室温下使用CuBr 2和1,2-二氯乙烷，可制得4-溴二氢硒苯衍生物，而CuBr 2和1,2-二氯乙烷在回流条件下产生选择性2-取代的硒烯。当1,2-二氯乙烷被二甲基乙酰胺代替时，仅获得3-卤代硒代苯。还通过在Sonogashira条件下3-卤代亚硒基与末端炔烃的反应研究了硫属芴的多功能性，从而提供了交叉偶联的产物。此外，3-卤代亚硒基与硼酸的反应以良好的收率得到了相应的铃木型产物。