8-己氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮 | 76239-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-己氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 8-n-hexyloxy-3-(1H-tetrazol-5-yl)coumarin
• 英文别名: 8-(Hexyloxy)-3-(1H-tetrazol-5-yl)-2H-1-benzopyran-2-one；8-hexoxy-3-(2H-tetrazol-5-yl)chromen-2-one
• CAS: 76239-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: GUIWTWATPUPDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

KP136（AL136）是一种有效的、具有口服活性的抗过敏剂。它能够抑制组胺释放和细胞脱粒，IC50分别为76.1 μg/mL和63 μg/mL。

靶点

• 组胺释放

体外研究

KP136（0.01 μg/mL）以剂量依赖的方式抑制组胺释放和细胞脱粒，证实其为白血球介素激活的抑制剂。组胺释放的IC50为76.1 μg/mL，而细胞脱粒的IC50为63 μg/mL。

体内研究

C4C在0.2 mg/kg剂量下产生的效果与1 mg/kg KP136（KP-136）或5 mg/kg DSCG相当。然而，由于口服途径的效果较差，即使在高剂量100 mg/kg的情况下，C4C也只能达到约35%的最大抑制作用；相比之下，2 mg/kg的口服KP136则显示出约66%的明显抑制效果。另一方面，静脉注射1 mg/kg KP136对5-羟色胺同源PCA同样表现出显著抑制作用，其活性与C4C相似。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-己氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮 生成 potassium;8-hexoxy-3-(1,2,3-triaza-4-azanidacyclopenta-2,5-dien-5-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  KURIYAMA, KIESI;NAKANO, DZYUN;ITIKAVA, SEHJNOSIN;ITO, KIESI;SUDZUKI, YUDZ+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-8-hydroxycoumarin 生成 8-己氧基-3-(2H-四唑-5-基)苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  HAKAHO, DZYUN;SUDZUKI, YUDZI;TANAKA, KIJOMIDZU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin derivatives, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0011839A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Coumarin derivatives of the general formula: wherein R is hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, R1 is hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxyl group, and the OR and R1 groups each are substituted at any of the 5,6, and 8 positions of the coumarin ring, and the salt thereof. The compounds are useful as antiallergic agent for preventing and treating allergic diseases.

  通式如下的香豆素衍生物 其中 R 是氢原子、烷基或烯基，R1 是氢原子、烷基、烯基或烷氧基，OR 和 R1 基团分别在香豆素环的 5、6 和 8 位上被取代，以及它们的盐。这些化合物可作为抗过敏剂用于预防和治疗过敏性疾病。
• Combination for the treatment of airway disorders
  申请人：Hanauer Guido

  公开号：US20050165041A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to the combination of proton pump inhibitors and airway therapeutics for the treatment of airway disorders.

  本发明涉及质子泵抑制剂和气道治疗剂的组合，用于治疗气道疾病。
• HAKAHO, DZYUN;SUDZUKI, YUDZI;TANAKA, KIJOMIDZU
  作者：HAKAHO, DZYUN、SUDZUKI, YUDZI、TANAKA, KIJOMIDZU

  DOI：——

  日期：——
• KURIYAMA, KIESI;NAKANO, DZYUN;ITIKAVA, SEHJNOSIN;ITO, KIESI;SUDZUKI, YUDZ+
  作者：KURIYAMA, KIESI、NAKANO, DZYUN、ITIKAVA, SEHJNOSIN、ITO, KIESI、SUDZUKI, YUDZ+

  DOI：——

  日期：——
• NEW COMBINATION OF REVERSIBLE PROTON PUMP INHIBITORS AND AIRWAY THERAPEUTICS FOR TREATING AIRWAY DISORDERS
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1506016A2

  公开（公告）日：2005-02-16