2-formyl-5-N,N-dimethylaminostyrylfuran | 1313523-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-5-N,N-dimethylaminostyrylfuran
• CAS: 1313523-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: DRQSWXILNQIDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-N,N-dimethylaminostyrylfuran 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,E)-2-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethenyl]-5-(2-phenylethenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2,5-二苯乙烯基呋喃衍生物的光谱性质和光行为

  摘要：

  合成了四种新颖的反式，反式-2,5-二苯乙烯基呋喃衍生物（E，E -X-DStFs，X = Cl，OCH 3，N（CH 3）2，NO 2），并以1 H和13为特征核磁共振和紫外可见光谱。通过固定和脉冲技术，并借助半经验量子力学计算，已经在两种极性不同的溶剂中研究了这些光反应性较差的化合物的激发态的光物理性质。这些系统的高荧光效率伴随着纳秒级激光闪光光解研究的适中的三重态产物（在硝基衍生物中变得相当重要）。溶剂对吸收光谱和发射光谱以及光行为的影响可以证明在二甲基氨基基团，尤其是在硝基衍生物中存在电荷转移（CT）激发态。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.01.009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基呋喃 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-formyl-5-N,N-dimethylaminostyrylfuran
  参考文献：
  名称：

  推挽式二苯乙烯基苯硝基衍生物的合成，光谱性质和光性能

  摘要：

  六种新颖的不对称2,5-二苯乙烯基呋喃，2,5-二苯乙烯基噻吩和2,6-二苯乙烯基吡啶衍生物，在一侧带有一个电子受体（p-硝基）基团，并带有一个电子供体（p-甲氧基或p已制备了另一侧的-（二甲基氨基）基团。测量了实验吸收性能，并将其与计算参数进行了比较。理论和实验结果表明，一种构象异构体（压缩的异构体）在所有化合物中普遍存在。还将这些供体/受体二取代化合物的测量的辐射和反应弛豫性能与先前研究的未取代类似物进行了比较。施主/受主基团的存在导致基态和激发态的电荷转移特性显着增加，并导致吸收光谱的强烈红移，该效应可用于材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.009

文献信息

• A General Strategy to Design Highly Fluorogenic Far‐Red and Near‐Infrared Tetrazine Bioorthogonal Probes
  作者：Wuyu Mao、Jie Tang、Liqun Dai、Xinyu He、Jie Li、Larry Cai、Ping Liao、Ruotian Jiang、Jingwei Zhou、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.202011544

  日期：2021.2

  Highly fluorogenic tetrazine bioorthogonal probes emitting at near‐infrared wavelengths are in strong demand for biomedical imaging applications. Herein, we have developed a strategy for forming a palette of novel Huaxi‐Fluor probes in situ, whose fluorescence increases hundreds of times upon forming the bioorthogonal reaction product, pyridazine. The resulting probes show large Stokes shifts and high

  在生物医学成像应用中，强烈需求以近红外波长发射的高度荧光的四嗪生物正交探针。在这里，我们已经开发出一种在原位形成新型Huaxi-Fluor探针的调色板的策略，当形成生物正交反应产物哒嗪时，其荧光增加数百倍。所得探针显示出大的斯托克斯位移和高量子产率。通过操纵荧光团骨架中的共轭长度和推拉强度，可以将发射波长从556 nm微调到728 nm。具有高度光稳定性和生物相容性的探针适用于可视化活细胞中的细胞器，而无需清洗步骤，也适用于通过双光子激发将活体小动物中的肿瘤成像至500μm的深度。
• Synthesis, spectral properties and photobehaviour of push–pull distyrylbenzene nitro-derivatives
  作者：I. Kikaš、B. Carlotti、I. Škorić、M. Šindler-Kulyk、U. Mazzucato、A. Spalletti

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.06.009

  日期：2012.9

  Six novel asymmetric 2,5-distyryl-furan, 2,5-distyryl-thiophene and 2,6-distyrylpyridine derivatives, bearing an electron acceptor (p-nitro) group at one side and an electron donor (p-methoxy or p-dimethylamino) group at the other side, have been prepared. The experimental absorption properties have been measured and compared with the computed parameters. Theoretical and experimental results indicate

  六种新颖的不对称2,5-二苯乙烯基呋喃，2,5-二苯乙烯基噻吩和2,6-二苯乙烯基吡啶衍生物，在一侧带有一个电子受体（p-硝基）基团，并带有一个电子供体（p-甲氧基或p已制备了另一侧的-（二甲基氨基）基团。测量了实验吸收性能，并将其与计算参数进行了比较。理论和实验结果表明，一种构象异构体（压缩的异构体）在所有化合物中普遍存在。还将这些供体/受体二取代化合物的测量的辐射和反应弛豫性能与先前研究的未取代类似物进行了比较。施主/受主基团的存在导致基态和激发态的电荷转移特性显着增加，并导致吸收光谱的强烈红移，该效应可用于材料科学中的潜在应用。
• Spectral properties and photobehaviour of 2,5-distyrylfuran derivatives
  作者：Serena Ciorba、Benedetta Carlotti、Irena Škorić、Marija Šindler-Kulyk、Anna Spalletti

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.01.009

  日期：2011.3

  accompanied by a modest triplet production (that becomes substantial in the nitro-derivative) investigated by nanosecond laser flash photolysis. The solvent effect on the absorption and emission spectra and on the photobehaviour allowed to evidence the presence of charge transfer (CT) excited states in the dimethylamino- and, particularly, in the nitro-derivative.

  合成了四种新颖的反式，反式-2,5-二苯乙烯基呋喃衍生物（E，E -X-DStFs，X = Cl，OCH 3，N（CH 3）2，NO 2），并以1 H和13为特征核磁共振和紫外可见光谱。通过固定和脉冲技术，并借助半经验量子力学计算，已经在两种极性不同的溶剂中研究了这些光反应性较差的化合物的激发态的光物理性质。这些系统的高荧光效率伴随着纳秒级激光闪光光解研究的适中的三重态产物（在硝基衍生物中变得相当重要）。溶剂对吸收光谱和发射光谱以及光行为的影响可以证明在二甲基氨基基团，尤其是在硝基衍生物中存在电荷转移（CT）激发态。