N-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide | 406927-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 406927-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂S
• mdl: MFCD02711981
• 分子量: 240.757
• InChiKey: LYTPJMIBGGAKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯苯基异氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b

文献信息

• Arylthioureas with bromine or its equivalents gives no ‘Hugerschoff’ reaction product
  作者：Ramesh Yella、Siva Murru、Abdur Rezzak Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c003892j

  日期：——

  The in situ generated aryl–alkyl unsymmetrical thiourea obtained by the reaction of an aryl isothiocyanate with an aliphatic secondary amine on treatment with bromine or its equivalent gave exclusively a product having a thioamido guanidino moiety and not the expected Hugerschoff product 2-aminobenzothiazole. A plausible reaction mechanism has been proposed for this unprecedented transformation and the scope has been extended to various substrates.

  通过将芳基异硫氰酸酯与脂肪族二级胺反应得到的原位生成的不对称芳基-烷基硫脲，在用溴或其等效物处理后，独占性地产生了具有硫酰氨基呱啶部分的产物，而不是预期的Hugerschoff产物2-氨基苯并噻唑。提出了一种合理的反应机制来解释这一前所未有的转化，并且将适用范围扩展到了各种底物。