[(2,6,13,16,19-Pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7(12),8,10,20,22-hexaen-4-yloxy)]-phenyl-acetic acid | 146831-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,6,13,16,19-Pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7(12),8,10,20,22-hexaen-4-yloxy)]-phenyl-acetic acid
• 英文别名: 2-(2,6,13,16,19-Pentaoxatricyclo[18.4.0.07,12]tetracosa-1(24),7,9,11,20,22-hexaen-4-yloxy)-2-phenylacetic acid
• CAS: 146831-92-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈
• 分子量: 480.515
• InChiKey: LTQQXSXILCEDIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,6,13,16,19-Pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7(12),8,10,20,22-hexaen-4-yloxy)]-phenyl-acetic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-Benzyloxy-2-(2,6,13,16,19-pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7(12),8,10,20,22-hexaen-4-yloxy)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的套索状醚羧酸和异羟肟酸：合成和镧系元素离子络合

  摘要：

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350416
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 sym-(hydroxy)dibenzo-16-crown-5 在 sodium hydride 作用下， 生成 [(2,6,13,16,19-Pentaoxa-tricyclo[18.4.0.0^7,12]tetracosa-1(24),7(12),8,10,20,22-hexaen-4-yloxy)]-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的套索状醚羧酸和异羟肟酸：合成和镧系元素离子络合

  摘要：

  合成了基于二苯并-13-冠-4，二苯并-14-冠-4，二苯并-16-冠-5和二苯并-19-冠-6环系的二十六个新的套索状醚羧酸和异羟肟酸，并且固体确定了二苯并-19-冠-6套索状醚异羟肟酸的α-态结构。这些质子可电离的套索状醚将镧系元素离子萃取到氯仿中的效率和选择性受冠醚环的大小，亲脂性基团连接位点和酸性官能团的强烈影响。通常，套索状醚异羟肟酸比相应的套索状醚羧酸更有效和更具选择性的镧系元素离子萃取剂。在1H nmr和ir结合研究表明，大环聚醚单元和质子可电离基团均参与镧系元素离子的络合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350416

文献信息

• Synthesis of dibenzo-16-crown-5 compounds with pendant ester and ether groups
  作者：David A. Babb、Richard A. Bartsch、James J. Collier、Dhimant H. Desai、Sadik Elshania、Mi-Ja Goo、Johnny L. Hallman、Gwi Suk Heo、Xiaowu Huang、Vincent J. Huber、Hong-Sik Hwang、Russell J. Johnson、Yung Liu、Michael J. Pugia、Qiang Zhao

  DOI：10.1002/jhet.5570410503

  日期：2004.9

  related dibenzo-16-crown-5 lariat ethers with pendant ester and ether groups are prepared. Structural variations within the series of alkyl lariat ether esters include changes in the O-alkyl group, attachment site and nature of the lipophilic group, and length of the spacer, which connects the ester group to the polyether framework. Also synthesized are bis(crown ether) diesters with two dibenzo-16-crown-5

  制备具有侧酯和醚基的结构相关的二苯并-16-冠-5套索状醚。烷基套索状醚酯系列中的结构变化包括O-烷基的变化，亲脂基团的连接位点和性质以及将酯基团连接至聚醚骨架的间隔基的长度。还合成了具有两个二苯并基-16-冠-5或两个二环己基-16-冠-5单元和两个酯基的双（冠醚）二酯，所述两个酯基通过不同长度的接头彼此连接。描述了制备具有侧链含酯和醚侧链的套索状醚的合成策略。
• Preparation of nitriles from carboxylic acids: A new, synthetically useful example of the Smiles rearrangement
  作者：Vincent J. Huber、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00581-x

  日期：1998.8

  mide with acyl chlorides in the presence of excess triethylamine produces the corresponding nitrile in good to fair yields. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via a Smiles rearrangement of the initially formed N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)amide to form the nitrile, 2,4-dinitrophenol and sulfur dioxide.

  2，4-二硝基苯磺酰胺与酰氯在过量三乙胺存在下的反应产生相应的腈，收率良好至中等。机理研究表明，反应是通过最初形成的N-（2,4-二硝基苯磺酰基）酰胺的Smiles重排进行的，从而形成腈，2,4-二硝基苯酚和二氧化硫。
• Separation of yttrium-90 from strontium-90 by solvent extraction with ionizable crown ethers
  作者：Donald J. Wood、S. Elshani、H. S. Du、N. R. Natale、C. M. Wai

  DOI：10.1021/ac00058a009

  日期：1993.5.15

  sym-Dibenzo-16-crown-5-oxyacetic acid and its analogues are selective for the extraction of Y3+ over Sr2+ from aqueous solutions into chloroform. The selectivity and the pH range of extraction are influenced by the structure of the ligand. The size of the macrocyclic cavity, the tether length of the lariat, the attachment of alkyl functional groups to the lariat, and the identity of the ionizable group can affect selectivity and extraction efficiency. When the carboxylic acid at the terminal end of the lariat is replaced by a hydroxamic acid, the selectivity for Y3+ over Sr2+ is significantly increased. Using these ionizable crown ethers as extractants, Y-90 fractions of greater than 99.9% purity can be obtained in a single solvent extraction step from solutions of Sr-90.