N,N-dimethyl-4-chloro-2-nitrobenzamide | 2953-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-chloro-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N,N-dimethyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 2953-58-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD01215398
• 分子量: 228.635
• InChiKey: MNVUBOXXFMXSLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N,N-dimethyl-4-chloro-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钌与N-取代甲酰胺催化的羧酸直接酰胺化

  摘要：

  羧酸与N-取代的甲酰胺的直接酰胺化已经通过钌催化完成。在钌催化剂的存在下，多种羧酸和N-取代的甲酰胺进行酰胺化反应，以高收率生产合成上有用的酰胺。酰胺产物中的C O来自苯甲酸，而不是N-取代的甲酰胺，这经同位素实验证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.043

文献信息

• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• Ru-catalyzed direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Hongmei Wang、Runli Gao、Junhua Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.043

  日期：2016.12

  The direct amidation of carboxylic acids with N-substituted formamides has been accomplished via ruthenium catalysis. In the presence of ruthenium catalyst, a versatile range of carboxylic acids and N-substituted formamides undergoes amidation reaction to produce synthetically useful amides in good yields. CO in amide product came from benzoic acid but not N-substituted formamides, and which was confirmed

  羧酸与N-取代的甲酰胺的直接酰胺化已经通过钌催化完成。在钌催化剂的存在下，多种羧酸和N-取代的甲酰胺进行酰胺化反应，以高收率生产合成上有用的酰胺。酰胺产物中的C O来自苯甲酸，而不是N-取代的甲酰胺，这经同位素实验证实。
• 一种芳基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106496056B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明涉及一种芳基酰胺类化合物的合成方法。以Ru(p‑cymene)Cl2为催化剂，K2S2O8为氧化剂，Xantphos为配体，以其中一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，底物芳基羧酸与N，N‑二烷基甲酰胺发生偶联反应而得到芳基酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的芳基酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• POCl₃ promoted metal-free synthesis of tertiary amides by coupling of carboxylic acids and <i>N,N</i>-disubstituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Yu Li、Ying Liu、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539991

  日期：2019.3.4

  Abstract Herein we report a robust and synthetically useful catalyst-free amination methodology by the coupling of carboxylic acids and N-substituted formamides using POCl3 as a promoter. Versatile amides with a wide array of substituent groups were prepared within only 1 h in good to excellent yields. And even multi-substituted aromatic carboxylic acids could give the desired products with satisfactory

  摘要在此我们报告了一种稳健且合成有用的无催化剂胺化方法，该方法通过使用 POCl3 作为促进剂将羧酸和 N 取代甲酰胺偶联。具有多种取代基的多功能酰胺仅在 1 小时内就以良好到极好的收率制备。甚至多取代的芳族羧酸也可以得到令人满意的结果。图形概要