(-)-3-(triethylsilyloxy)-octanal | 918410-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-3-(triethylsilyloxy)-octanal
• 英文别名: (R)-3-(triethylsilyloxy)-octanal；(3R)-3-[(Triethylsilyl)oxy]octanal；(3R)-3-triethylsilyloxyoctanal
• CAS: 918410-10-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: YCNUGURACRFHSY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(triethylsilyloxy)-octanal 在 samarium diiodide 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.24h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Acutiphycin 的高收敛全合成

  摘要：

  (+)-acutiphycin 的对映选择性、收敛、全合成（18 步，来自商业材料的最长线性序列）的特点是炔基醚作为大环内酯前体在全合成中的首次应用，以及分子间的第一个例子， SmI2 介导的 Reformatsky 片段偶联反应。这种合成的高收敛性、效率和模块化性质使其适合合成结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0670660
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧庚烷 在 咪唑 、 臭氧 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-3-(triethylsilyloxy)-octanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Acutiphycin 的高收敛全合成

  摘要：

  (+)-acutiphycin 的对映选择性、收敛、全合成（18 步，来自商业材料的最长线性序列）的特点是炔基醚作为大环内酯前体在全合成中的首次应用，以及分子间的第一个例子， SmI2 介导的 Reformatsky 片段偶联反应。这种合成的高收敛性、效率和模块化性质使其适合合成结构相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0670660

文献信息

• Diastereoselective Preparation of Substituted δ-Valerolactones. Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Simplactones
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/jo8025548

  日期：2009.2.6

  were achieved in 5 steps from N-acyl thiazolidinethione chiral auxiliaries. The syntheses feature a double diastereoselective acetate aldol reaction solely controlled by the chirality of the auxiliary. Highly diastereoselective aldol reactions with s-trioxane were also achieved with N-acyl thiazolidinethione auxiliaries and the stereochemistry of an aldol product confirmed by X-ray analysis.

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。
• Total Synthesis of (+)-Acutiphycin
  作者：Ryan M. Moslin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo701821h

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Synthetic studies toward the total synthesis of (+)-acutiphycin (1) resulted in the discovery of additive-free, highly regioselective nickel -catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes and the construction of an advanced intermediate in studies directed toward the synthesis of 1. Ultimately, although not employing the nickel-catalyzed reaction, a highly convergent total synthesis of (+)-acutiphycin featuring an intermolecular SMI2-mediated Reformatsky coupling reaction and macrolactonization initiated by a retro-ene reaction of an alkoxyalkyne was achieved. The resulting synthesis was 18 steps in the longest linear sequence from either methyl acetoacetate or isobutyraldehyde.