8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶 | 139022-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 8-氟咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 139022-26-7
• 化学式: C₇H₅FN₂
• mdl: MFCD09954954
• 分子量: 136.129
• InChiKey: ITBDFOMJMRICLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以83%的产率得到3-溴-8-氟咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA

  摘要：

  一类8-氟-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基团，或者通过一个吡咯烷基团取代，该吡咯烷基团直接连接或通过氧原子或-NH-或-OCH2-键连接，作为GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍方面具有益处。

  公开号：

  WO2003099816A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟吡啶 在 palladium diacetate 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  8-Fluoroimidazo[1,2-a]pyridine: Synthesis, physicochemical properties and evaluation as a bioisosteric replacement for imidazo[1,2-a]pyrimidine in an allosteric modulator ligand of the GABAA receptor

  摘要：

  8-Fluoroimidazo[1,2-a]pyridine has been established as a physicochemical mimic of imidazo[1,2-a]pyrimidine, using both in silico and traditional techniques. Furthermore, a novel synthesis of a 3,7-disubstituted-8-fluoroimidazopyridine 3 has been developed and the utility of the physicochemical mimicry has been demonstrated in an in vitro system. Here, the 8-fluoroimidazopyridine ring contained in ligand 3 acts as a bioisosteric replacement for imidazopyrimidine in the GABA(A) receptor modulator 2. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.037

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS 515
  申请人：Ducray Richard

  公开号：US20100105655A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided novel pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  提供了化学式（I）的新型嘧啶衍生物或其药用盐，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] 8-FLUORIMIDAZO`1,2-A!PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-FLUORIMIDAZO[1,2- DOLLAR G(A)]PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099817A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代在3位处的五元或六元杂芳环，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。
• [EN] CYCLOPROPYL IMIDAZOPYRIDINE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOPROPYLIMIDAZOPYRIDINE UTILISABLE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014078217A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention is directed to substituted cyclopropyl imidazopyridine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统紊乱的治疗剂的取代环丙基咪唑吡啶化合物。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788185A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A compound of the formula; ##STR1## wherein R.sup.0 stands for hydrogen atom, nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or esterified carboxyl group, Z stands for S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted imidazol-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中R.sup.0代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或酯化羧基团，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基，R.sup.13代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A代表在2,3-或3,4-位置形成紧缩环的可选取代咪唑-1-基团，或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有出色的抗菌活性。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Goodacre Charles Simon

  公开号：US20050165048A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a —NH— or —OCH 2 — linkage, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代苯环的间位的芳基或杂环基或吡咯烷基，可以是可选的取代基，或是直接通过氧原子或- NH-或-OCH2-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有对其α2和/或α3和/或α5亚基高亲和力，因此有益于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，抽搐和认知障碍。