5-(2-methoxyphenyl)-2-furoic acid | 54023-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-(o-Methoxyphenyl)-2-carboxy-furan；5-(2-Methoxyphenyl)-2-furancarbonsaeure；5-(2-methoxy-phenyl)-furan-2-carboxylic acid；5-(2-methoxyphenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 54023-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD02112922
• 分子量: 218.209
• InChiKey: CHWVDGYLKPLBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)-2-furoic acid 在 三溴化硼 作用下， 生成 5-(2-羟基苯基)-呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  金属型选择性抑制：大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶的Mn（II）形式选择性抑制剂的合成和结构活性分析。

  摘要：

  蛋氨酸氨基肽酶（MetAP）是开发新型抗菌，抗真菌和抗癌药物的有希望的目标。然而，其生理相关的金属离子仍有待确定，并且其抑制剂需要抑制体内金属形态。基于通过高通量筛选发现的Mn（II）形式选择性抑制剂作为前导物，制备了一系列5-苯基呋喃-2-羧酸类似物，然后在Co（II）-，Mn（II）-上进行了评估。 MetAP的Ni，II（II）和Fe（II）形式，以定义对其抑制能力和金属形态选择性负责的结构元素。苯环上的各种取代改变了它们对Mn（II）形式的效力，但没有改变其对金属形式的选择性。我们得出结论，羧基对Mn（II）离子的优先配位是其对Mn（II）形式的超强选择性的主要决定因素。将羧酸盐更改为异羟肟酸酯会改变其结合和区分不同金属离子的能力，并且异羟肟酸酯衍生物在测试的金属型中变为非选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.019
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  金属型选择性抑制：大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶的Mn（II）形式选择性抑制剂的合成和结构活性分析。

  摘要：

  蛋氨酸氨基肽酶（MetAP）是开发新型抗菌，抗真菌和抗癌药物的有希望的目标。然而，其生理相关的金属离子仍有待确定，并且其抑制剂需要抑制体内金属形态。基于通过高通量筛选发现的Mn（II）形式选择性抑制剂作为前导物，制备了一系列5-苯基呋喃-2-羧酸类似物，然后在Co（II）-，Mn（II）-上进行了评估。 MetAP的Ni，II（II）和Fe（II）形式，以定义对其抑制能力和金属形态选择性负责的结构元素。苯环上的各种取代改变了它们对Mn（II）形式的效力，但没有改变其对金属形式的选择性。我们得出结论，羧基对Mn（II）离子的优先配位是其对Mn（II）形式的超强选择性的主要决定因素。将羧酸盐更改为异羟肟酸酯会改变其结合和区分不同金属离子的能力，并且异羟肟酸酯衍生物在测试的金属型中变为非选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.019

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTEINE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2003097617A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine protease, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是包括B、K、L、F和S型半胱氨酸蛋白酶，在治疗由这些蛋白酶介导的疾病中具有用途。本发明涉及包括这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• Cyanomethyl derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20060122184A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention is directed to cyanomethyl derivatives that are inhibitors of cysteine protease, in particular, cathepsin B, K, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及氰甲基衍生物，其是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是对于B、K、F和S型的卡特普辛，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和其制备过程。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20050288336A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine protease, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是cathepsin B、K、L、F和S，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1503997A1

  公开（公告）日：2005-02-09