(R_S,2R)-(-)-N-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylacetylidene-p-toluenesulfinamide | 310435-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,2R)-(-)-N-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylacetylidene-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylethylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 310435-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 387.618
• InChiKey: UOTFEMAATNOWTJ-KDGHOBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,2R)-(-)-N-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylacetylidene-p-toluenesulfinamide 在 盐酸 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-β-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨嘧啶介导的不对称Strecker合成进行β-羟基α-氨基酸的简单不对称合成：苯基丝氨酸和β-羟基亮氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000559h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 、 (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(R_S,2R)-(-)-N-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylacetylidene-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨嘧啶介导的不对称Strecker合成进行β-羟基α-氨基酸的简单不对称合成：苯基丝氨酸和β-羟基亮氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000559h

文献信息

• Davis, Franklin A.; Prasad, Kavirayani R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7249 - 7253
  作者：Davis, Franklin A.、Prasad, Kavirayani R.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy α-Amino Acids Using the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis:  Phenylserine and β-Hydroxyleucine
  作者：Franklin A. Davis、Vaidyanathan Srirajan、Dean L. Fanelli、Padma Portonovo

  DOI：10.1021/jo000559h

  日期：2000.11.1