3-benzylidenetetrahydropyran | 81036-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-benzylidenetetrahydropyran
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-tetrahydro-pyran；(3E)-3-benzylideneoxane
• CAS: 81036-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZGESZHWFKUXTTR-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙基硼 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzylidenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸受体在分子内自由基环化中的显着模板效应：反应途径和立体化学的控制

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01007-3

文献信息

• Cationic cyclizations initiated by electrocyclic cleavage of cyclopropanes. Synthesis of lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans
  作者：Rick L. Danheiser、John M. Morin、Melvin Yu、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82105-5

  日期：——

  The electrocyclic opening of cyclopropane derivatives containing internal nucleophilic groups provides a new route to vinyl lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans.

  含有内部亲核基团的环丙烷衍生物的电环开放为乙烯基内酯，四氢吡喃和四氢呋喃的制备提供了一条新途径。
• Remarkable Template Effect of a Lewis Acidic Receptor in Intramolecular Radical Cyclizations
  作者：Takashi Ooi、Yasutoshi Hokke、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.199711811

  日期：1997.6.16
• DANHEISER, R. L.;MORIN, J. M. ,, JR;YU, M.;BASAK, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4205-4208
  作者：DANHEISER, R. L.、MORIN, J. M. ,, JR、YU, M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Remarkable template effect of a Lewis acid receptor in the intramolecular radical cyclization: control of reaction pathway as well as stereochemistry
  作者：Takashi Ooi、Yasutoshi Hokke、Eiji Tayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01007-3

  日期：2001.1

  Abstract A remarkable template effect in the intramolecular radical cyclization process has been observed by the successful utilization of Lewis acid receptor, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). The origin of this efficient template effect by ATPH would be ascribable to the well-defined reaction environment created in front of the aluminum coordination center; this enables appropriate proximity

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。