3,5-di-t-butylanthranilic acid | 26157-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-t-butylanthranilic acid
• 英文别名: 2-Amino-3,5-ditert-butylbenzoic acid
• CAS: 26157-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: YZYJTYFNXYELGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-t-butylanthranilic acid 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONING A. J. DE, REC. TRAV. CHIM. , 1976, 95, NO 7-8, 160-162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-nitrobenzoic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONING A. J. DE, REC. TRAV. CHIM. , 1976, 95, NO 7-8, 160-162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. IL. Singly<i>peri</i>-Substituted 9-Isopropyltriptycenes Revisited
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2082

  日期：1983.7

  9-Isopropyltriptycene derivatives carrying a fluoro, chloro, bromo, or t-butyl substituent in a peri-position were synthesized and their dynamic NMR behavior was studied to see the dependence of the barrier to rotation of the bridgehead substituent upon the bulkiness of the peri-substituent. The data obtained in this work together with those reported earlier disclose that, among the derivatives in which the peri-substituent is not buttressed by the 2-substituent, the peri-methoxy compound has the highest barrier and the barrier decreases as the bulkiness of the peri-substituent increases. 1,2,3,4-Tetrachloro and tetrabromo derivatives show the slightly positive buttressing effect.

  合成了在peri位上携带氟、氯、溴或叔丁基取代基的9-异丙基三苯并衍生物，并研究了它们的动态NMR行为，以观察桥头取代基的旋转障碍与peri取代基的体积之间的关系。此研究获得的数据与早期报道的数据结合显示，在未被2-取代基支撑的peri取代基衍生物中，peri-甲氧基化合物具有最高的旋转障碍，而当peri取代基的体积增大时，旋转障碍减小。1,2,3,4-四氯和四溴衍生物表现出略微正的支撑效应。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LX.<i>peri</i>-Substituent Effect on the Rotational Barrier of the 9-Methyl Group in Several Triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.63.3550

  日期：1990.12

  Dynamic 1H NMR study was made on several 1-substituted 8,13-dichloro-9-methyltriptycenes and 8-chloro-13-fluoro-9-methyltriptycenes to examine the effect of the peri-substituents on the rotational barrier of the 9-methyl group. The rotational barrier height increases in the expected order as the 1-hydrogen is replaced by a bulkier group up to CH3, but shows a very low value when a t-butyl group is introduced into 1-position to show that destabilization of the ground state by the bulky t-butyl group exceeds that of the transition state for rotation.

  对几种1-取代的8,13-二氯-9-甲基色烯和8-氯-13-氟-9-甲基色烯进行了动态1H NMR研究，以检验周围取代基对9-甲基基团旋转障碍的影响。旋转障碍高度按预期顺序增加，因为1-氢被体积更大的基团取代，直至CH3，但当在1-位置引入叔丁基基团时，旋转障碍高度却显示为非常低的值，这表明体积较大的叔丁基基团对基态的不稳定性超过了旋转的过渡态。
• Übergangsmetallkomplexe mit schwefelliganden
  作者：Dieter Sellmann、Gerhard Freyberger、Rainer Eberlein、Elmar Böhlen、Gottfried Huttner、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1016/0022-328x(87)87125-5

  日期：1987.4
• Synthesis of 1,8-di-tert-butylnaphthalenes
  作者：Richard W. Franck、Ernst G. Leser

  DOI：10.1021/jo00836a077

  日期：1970.11
• Kiefl; Zinner; Burgemeister, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 125 - 132
  作者：Kiefl、Zinner、Burgemeister、Mannschreck

  DOI：——

  日期：——