2-chloro-N-(1-phenylethyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(1-phenylethyl)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃
• 分子量: 283.76
• InChiKey: RPGHTMMYAWEOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-chloro-N-(1-phenylethyl)quinazolin-4-amine 在 sodium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 importazole
  参考文献：
  名称：

  支架变形导致2，4-二氨基喹啉和氨基吡唑并嘧啶作为ATP合成途径的抑制剂而演化† ‡

  摘要：

  贝达喹啉作为抗结核药治疗多药耐药性结核病的成功证实了ATP合成途径，特别是ATP合酶是有吸引力的靶标。但是，由于其在临床中的使用以及与利福平之间的药物相互作用而受到的局限性促使人们进行了研究努力，以鉴定具有不同作用机制的其他ATP合成抑制剂。生化分析用于筛选阿斯利康的公司化合物集合，以鉴定分枝杆菌ATP合成的抑制剂。高通量筛选导致鉴定出2,4-二氨基喹唑啉为ATP合成途径的抑制剂。建立了喹唑啉的构效关系，并利用该知识将喹唑啉核心转变为喹啉和吡唑并嘧啶，以扩大化学多样性的范围。变形的支架在抑制哺乳动物线粒体ATP合成方面显示出十倍的酶效价提高和超过一百倍的选择性提高。这些新型化合物具有杀菌作用，并显示出结核分枝杆菌急性小鼠模型中的结核分枝杆菌。

  DOI：

  10.1039/c5md00589b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 α-苯乙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-(1-phenylethyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  支架变形导致2，4-二氨基喹啉和氨基吡唑并嘧啶作为ATP合成途径的抑制剂而演化† ‡

  摘要：

  贝达喹啉作为抗结核药治疗多药耐药性结核病的成功证实了ATP合成途径，特别是ATP合酶是有吸引力的靶标。但是，由于其在临床中的使用以及与利福平之间的药物相互作用而受到的局限性促使人们进行了研究努力，以鉴定具有不同作用机制的其他ATP合成抑制剂。生化分析用于筛选阿斯利康的公司化合物集合，以鉴定分枝杆菌ATP合成的抑制剂。高通量筛选导致鉴定出2,4-二氨基喹唑啉为ATP合成途径的抑制剂。建立了喹唑啉的构效关系，并利用该知识将喹唑啉核心转变为喹啉和吡唑并嘧啶，以扩大化学多样性的范围。变形的支架在抑制哺乳动物线粒体ATP合成方面显示出十倍的酶效价提高和超过一百倍的选择性提高。这些新型化合物具有杀菌作用，并显示出结核分枝杆菌急性小鼠模型中的结核分枝杆菌。

  DOI：

  10.1039/c5md00589b

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUND FOR IMPROVING SLEEP OR USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DESTINÉ À AMÉLIORER LE SOMMEIL OU SON UTILISATION<br/>[KO] 수면 개선용 신규 화합물 내지 이의 용도
  申请人：[en]AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION;[ko]아주대학교산학협력단

  公开号：WO2023121429A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  본 발명은 수면 개선 효과를 제공할 수 있는 신규한 화합물 내지 이의 용도에 대한 것이며, 일부 화합물들은 아데노신 수용체의 효현제 활성을 가지고 있다. 본 발명의 신규 화합물은 입면시간을 단축시키고 총 수면시간을 증가시킬 수 있어 수면장애 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 수면 장애 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물, 수면 개선용 조성물, 수면 보조제 내지 수면장애 치료 방법에 효과적으로 사용될 수 있다.