9-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 85733-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 11H-Pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one, 6,7,8,9-tetrahydro, 9-methyl；9-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 85733-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YUNQTDWKCHAMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基哌啶-2-酮 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物，四氢和八氢-11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮的部分31 † 1 H和13 C NMR研究

  摘要：

  一些四和八氢11的构象分析ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些1-3通过1 H和13 C NMR显示，该9-甲基-6,7,8,9-四氢衍生物主要以在准轴方向上含有甲基的构象存在。在1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化合物中，9-甲基衍生物3e在准轴位置包含甲基，而在7-甲基和8-甲基中包含甲基。衍生物3c，d处于赤道位置，而6-甲基衍生物3b是两个构象异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200121

文献信息

• Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.
  作者：Ji-Wang CHERN、Hui-Ting CHEN、Nan-Yi LAI、Kuo-Rong WU、Yu-Chin CHERN

  DOI：10.1248/cpb.46.928

  日期：——

  Condensation of anthranilamide and its derivatives with various 1, 3-cyclohexanediones 5a, b or 2, 4-pentanediones under acidic conditions produced a variety of heterocycles, leading to the synthesis of tetrahydropyrido[2, 1-b]-quinazolin-11-one derivatives. Condensation of anthranilamide with 5a or 5b in the presence of p-toluenesulfonic acid at the reflux temperature of tetrahydrofuran (THF) afforded compound 6a (40%) and compound 7a (22%) or compound 6b (47%) and compound 7b (39%), respectively. However, reflux of anthranilamide with 5a or 5b in 6% ethanolic hydrogen chloride provided compounds 6a and 6b in 77% and 73% yields, respectively. Heating 7a with 5a in 6% ethanolic hydrogen chloride furnished 6a in 82.4% yield. Reaction of anthranilamide with 5c under the same conditions resulted in the formation of 11 (57%). Treatment of compounds 6a and 6b with NaBH4 furnished 8a, b (89, 87% yields), which were subsequently subjected to the Mitsunobu reaction to produce 6, 7, 8, 9-tetrahydro-9-methyl-11H-pyrido[2, 1-b]quinazolin-11-one (9a) and 6, 7, 8, 9-tetrahydro-7, 7, 9-trimethyl-11H-pyrido[2, 1-b]quinazolin-11-one (9b) in 56 and 72% yields, respectively. However, heating 14 with 15a in CH3CN in the presence of p-toluenesulfonic acid furnished 19 in 31% yield. Under similar conditions, treatment of 21 with 15a provided 23a (42.4% yield), a key intermediate for the synthesis of rutaecarpine. Analogous reaction of 21 with 15b, 15c and 5a provided 22b-d in 63-99.3% yield, respectively.

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。
• Nitrogen bridgehead compounds, Part<b>31</b>¹H and¹³C NMR study of tetra- and octahydro-11<i>H</i>-pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolin-11-ones
  作者：István Hermecz、Benjamin Podányi、Zoltán Mészáros、József Kökösi、György Szász、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/jhet.5570200121

  日期：1983.1

  1H and 13C nmr revealed that the 9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro derivative exists mainly in the conformation containing the methyl group in a quasi-axial orientation. Of the 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro compounds, the 9-methyl derivative 3e contains the methyl group in a quasi-axial position, while that in the 7-methyl and the 8-methyl derivatives 3c,d is in the equatorial position, and the 6-methyl derivative

  一些四和八氢11的构象分析ħ -吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-那些1-3通过1 H和13 C NMR显示，该9-甲基-6,7,8,9-四氢衍生物主要以在准轴方向上含有甲基的构象存在。在1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化合物中，9-甲基衍生物3e在准轴位置包含甲基，而在7-甲基和8-甲基中包含甲基。衍生物3c，d处于赤道位置，而6-甲基衍生物3b是两个构象异构体的混合物。