苯基(E)-(1-丙烯基)硒化物 | 68001-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(E)-(1-丙烯基)硒化物
• 英文名称: phenyl (E)-(1-propenyl) selenide
• 英文别名: (E)-1-(phenylseleno)propene；phenyl 1-propenyl selenide；trans-Propenyl-phenyl-selen；[(E)-prop-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 68001-61-6
• 化学式: C₉H₁₀Se
• 分子量: 197.138
• InChiKey: FOMKNPIJKJVIFX-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.5-86.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.3082 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(E)-(1-丙烯基)硒化物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-(prop-1-en-1-ylselenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A one-carbon ring enlarged cyclopropanation or vinylation reaction of cyclic keto eaters or sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80890-x
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl(phenyl)selane 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 苯基(E)-(1-丙烯基)硒化物
  参考文献：
  名称：

  通过硒乙烯基二烷基硼烷与烷基卤化物的钯催化交叉偶联反应生成 (E)-乙烯基硒化物的立体选择性途径

  摘要：

  摘要 在 Pd(PPh3)4 和甲醇钠的存在下，硒乙烯基二烷基硼烷与卤代烷的反应很容易发生，以优异的产率得到 (E)-乙烯基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919708005038

文献信息

• Formation of Cyclopropanes and Epoxides from Vinylselenonium Salts
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2042

  日期：1993.7

  Treatment of vinyl- and (5-oxo-1-cyclopentenyl)selenonium tetrafluoroborates 2 and 4 with a variety of carbanions gives cyclopropane derivatives 3 and 5 in good yields. The reaction of vinylselenonium salt 2 with sodium alkoxides in the presence of aldehydes gives various kinds of glycidyl ethers 7 in excellent yields. The reaction of 2 with hydroxyacetone in the presence of K2CO3 affords cyclized

  用各种碳负离子处理乙烯基和（5-氧代-1-环戊烯基）硒四氟硼酸盐 2 和 4 以良好的产率得到环丙烷衍生物 3 和 5。乙烯基硒盐 2 与醇钠在醛类存在下的反应以优异的产率得到各种缩水甘油醚 7。在 K2CO3 存在下，2 与羟基丙酮反应得到环化产物 8 和 9 以及迈克尔加成产物 10。
• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH
• Tandem radical rearrangement/Pd-catalysed translocation of bicyclo[2.2.2]lactones. An efficient access to the oxa-triquinane core structure
  作者：Jyh-Hsiung Liao、Nuno Maulide、Benoît Augustyns、István E. Markó

  DOI：10.1039/b518121f

  日期：——

  The skeletal rearrangement of bicyclo[2.2.2]lactones, involving a mild and chemoselective palladium-catalysed translocation key-step, provides an efficient and diastereoselective access to synthetically useful bicyclo[3.3.0]lactones.

  双环[2.2.2]内酯的骨架重排涉及轻度和化学选择性钯催化的易位关键步骤，可提供对合成有用的双环[3.3.0]内酯的有效且非对映选择性的途径。
• Skeletal rearrangements of bicyclo[2.2.2]lactones: a short and efficient route towards Corey’s lactone
  作者：Benoıˆt Augustyns、Nuno Maulide、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.204

  日期：2005.5

  The application of a unique tandem radical-initiated, Brönsted acid-catalysed, skeletal rearrangement of bicyclo[2.2.2]lactones provides a novel route towards Corey’s lactone 2. The strategy also features a high-pressure promoted inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 3-carbomethoxy-2-pyrone (3-CMP), which proceeds with complete regio- and diastereocontrol.

  独特的串联自由基引发的，布朗斯台德酸催化的双环[2.2.2]内酯骨架重排的应用提供了一条通往科里内酯2的新颖途径。该策略还具有3-羰基甲氧基-2-吡喃酮（3-CMP）的高压促进的电子逆Diels-Alder（IEDDA）反应，可进行完全的区域和非对映控制。
• Synthesis of vinyl selenides or sulfides and ketene selenoacetals or thioacetals by nickel(II) vinylation of sodium benzeneselenolate or benzenethiolate
  作者：H. J. Cristau、B. Chabaud、R. Labaudiniere、H. Christol

  DOI：10.1021/jo00356a024

  日期：1986.3