1-(methoxyphenylmethyl)-2-methylene-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane | 87505-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxyphenylmethyl)-2-methylene-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane
• 英文别名: ({1-[Methoxy(phenyl)methyl]-2-methylidenecyclobutyl}oxy)(trimethyl)silane；[1-[methoxy(phenyl)methyl]-2-methylidenecyclobutyl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 87505-97-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: RXQSMUCPVCMACU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxyphenylmethyl)-2-methylene-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸衍生物的环扩展。合成环戊烯的新途径

  摘要：

  带有邻位取代的二醇基团的环丁烷衍生物的酸催化的扩环反应以良好的产率得到α-芳基和α-乙烯基取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000498
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(methoxyphenylmethyl)-2-methylene-1-(trimethylsiloxy)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸衍生物的环扩展。合成环戊烯的新途径

  摘要：

  带有邻位取代的二醇基团的环丁烷衍生物的酸催化的扩环反应以良好的产率得到α-芳基和α-乙烯基取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000498

文献信息

• Ring expansion of succinoin derivatives. New synthetic routes to cyclopentenones
  作者：Eiichi Nakamura、Jun-ichi Shimada、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000498

  日期：——

  Acid-catalysed ring expansion reactions of cyclobutane derivatives bearing a vicinal substituted-diol group give α-aryl and α-vinyl substituted cyclopentenones in good yields.

  带有邻位取代的二醇基团的环丁烷衍生物的酸催化的扩环反应以良好的产率得到α-芳基和α-乙烯基取代的环戊烯酮。
• NAKAMURA, EIICHI;SHIMADA, JUN-ICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 9, 498-499
  作者：NAKAMURA, EIICHI、SHIMADA, JUN-ICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMADA, J. -ICHI;HASHIMOTO, KOICHI;KIM, BYEANG, HYEAN;NAKAMURA, EIICHI;K+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1759-1773
  作者：SHIMADA, J. -ICHI、HASHIMOTO, KOICHI、KIM, BYEANG, HYEAN、NAKAMURA, EIICHI、K+

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods
  作者：Junichi Shimada、Koichi Hashimoto、Byeang Hyean Kim、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a035

  日期：1984.3