cis-N-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione | 76811-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-N-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3',5'-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione；(1R,5S)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• CAS: 76811-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 298.169
• InChiKey: YJXQRAQBDUYKIX-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylmuconic acid anhydride 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-N-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo<3.2.0>heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  粘康酸酐的光化学闭环

  摘要：

  2.5-二甲基粘康酸酐已从儿茶酚经三步合成，并通过高产率的光化学闭环反应转变为顺式-1,5-二甲基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84013-7

文献信息

• A Note on Intramolecular Photochemical Cycloaddition of<i>N</i>-substituted Dimethacrylimides
  作者：Alex Alder、Niklaus Bühler、Daniel Bellus

  DOI：10.1002/hlca.19820650805

  日期：1982.12.15

  The intramolecular photochemical [2+ 2]-cycloaddition of N-substituted dimethacrylimides 1a and 1c, respectively, proceeds under conditions of direct irradiation (λ = 254 nm) as well as triplet photosensitization highly regioselectively yielding predominantly the «cross» bonding (head-to-tail) cycloadducts 3a and 3c, respectively, with a 3-azabicyclo [3.1.1]heptane ring system.

  N-取代的二甲基丙烯酰亚胺1a和1c的分子内光化学[2+ 2]-环加成反应是在直接辐射（λ= 254 nm）以及高度区域选择性的三重态光敏化条件下进行的，主要产生“交叉”键（头-尾）环加合物3a和3c分别具有3-氮杂双环[3.1.1]庚烷环系统。
• ALDER, A.;BUEHLER, N.;BELLUS, D., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2405-2412
  作者：ALDER, A.、BUEHLER, N.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• BRODBECK, H.;BOURGIN, D.;NEIER, R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 3, 343-344
  作者：BRODBECK, H.、BOURGIN, D.、NEIER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical ring closure of muconic acid anhydride
  作者：Heinz Brodbeck、Daniel Bourgin、Reinhard Neier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84013-7

  日期：1986.1

  2.5-Dimethyl muconic acid anhydride has been synthesized in three steps from catechol and transformed via a high yielding photochemical ring closure into cis-l,5-dimethyl-3-azabicyclo [3.2.0] heptane-2,4-dione.

  2.5-二甲基粘康酸酐已从儿茶酚经三步合成，并通过高产率的光化学闭环反应转变为顺式-1,5-二甲基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2,4-二酮。