N-Bromoacetylethanolamine | 116477-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Bromoacetylethanolamine
• 英文别名: N-(2-Hydroxyethyl)-2-bromoacetamide；2-bromo-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 116477-42-0
• 化学式: C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: FSFIGNVAEPSXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯亚甲基-丙二酸 二乙酯 、 N-Bromoacetylethanolamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到diethyl tetrahydro-5-oxopyrrolo[2,1-b]oxazole-7,7(7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Domino Process Optimized via ab Initio Study for an Alternative Access to Bicyclic Lactams

  摘要：

  A totally new acid-free domino process to access highly functionalized bicyclic gamma-and delta-lactams starting from commercially available and inexpensive ethoxymethylene derivatives is reported. Mechanisms elucidated by computational calculations led to new reaction conditions that boosted the yields up to 3.5 times higher.

  DOI：

  10.1021/ol2015225