1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one | 196953-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 196953-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WUDQEAWLZASIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one 在 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化：苯酚合成中没有空间限制。

  摘要：

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600533
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有两个分子烯基酮和异氰化物的双环化反应：含内酯的氮杂螺环衍生物的合成†

  摘要：

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。

  DOI：

  10.1039/c9cc02785h

文献信息

• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。
• Phosphine-Catalyzed Cycloadditions of Allenic Ketones:  New Substrates for Nucleophilic Catalysis
  作者：Debra J. Wallace、Rachel L. Sidda、Robert A. Reamer

  DOI：10.1021/jo062170l

  日期：2007.2.1

  reactions of allenic ketones have been studied, extending the scope of these processes from the more widely used 2,3-butadienoates to allow access to a number of synthetically useful products. Reaction of allenyl methyl ketone 4 with exo-enones afforded spirocyclic compounds in good regioselectivity and promising enantioselectivity via a [2 + 3] cycloaddtion. Aromatic allenyl ketones undergo a phosphine-promoted

  已经研究了一系列烯丙基酮的膦催化的环加成反应，从更广泛使用的2,3-丁二烯酸酯扩展了这些方法的范围，以允许使用许多合成上有用的产品。烯丙基甲基酮4与外烯-烯酮的​​反应提供了螺环化合物，具有良好的区域选择性，并有望通过[2 + 3]环加成而产生对映体选择性。芳香烯基酮经过膦促进的二聚作用而提供官能化的吡喃，导致形成正式的[2 + 4] Diels-Alder产品，但未在[2 + 3]环加成中反应。还报道了已发现可用于2，3-丁二烯酸酯的其他反应的结果。
• Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement between Enantioenriched α-Chiral Allylamines and Allenones
  作者：Rui-Han Dai、Qi Wang、Zhi-Xiong Chen、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02721

  日期：2021.2.5

  An unprecedented asymmetric aza-Claisen rearrangement between enantioenriched α-chiral allylamines and allenones was found to proceed in the absence of catalysts and additives at room temperature. The rearrangement, followed by hydrolysis, provides convenient access to structurally diverse δ-chiral β-diketones in good to excellent yields with excellent retention of enantiopurity. This protocol proved

  发现在室温下在不存在催化剂和添加剂的情况下，对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙酮之间空前的不对称氮杂-克莱森重排发生。重排，然后水解，可以方便地获得结构多样的δ-手性β-二酮，产率高至优异，对映体纯度保持优异。实践证明，该协议对构建具有高对映体纯度的全碳四元立体中心非常有效。
• Gold Catalysis: No Steric Limitations in the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200600533

  日期：2006.9.6

  Different dihydroisoindol-4-ols and 8-hydroxytetrahydroisoquinolines were prepared by the gold-catalyzed phenol synthesis. The reaction was investigated with several sterically demanding groups in the 5-position of the furan starting material. The influence of the reaction time and the catalyst on the yield was investigated.

  通过金催化的苯酚合成制备了不同的二氢异吲哚-4-醇和8-羟基四氢异喹啉。研究了在呋喃原料的5位上有几个空间要求的基团的反应。研究了反应时间和催化剂对产率的影响。
• A bicyclization reaction with two molecular allenyl ketones and isocyanides: synthesis of a lactone-containing azaspirocycle derivative
  作者：Hongdong Yuan、Chongrong Tang、Shikuan Su、Lei Cui、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc02785h

  日期：——

  A novel bicyclization reaction of two molecular allenyl ketones and isocyanides has been disclosed. This strategy allows for the construction of structurally complex spirocyclic lactam–lactone systems in an efficient manner. This protocol also demonstrates other advantages such as high synthetic efficiency, atom economy, and broad substrate scope under mild conditions.

  已经公开了两种分子烯基酮和异氰酸酯的新型双环化反应。这种策略可以有效地构建结构复杂的螺内酰胺-内酯体系。该协议还证明了其他优点，例如合成效率高，原子经济性好，在温和条件下的底物范围广。