1-(1-iodonaphthalen-2-yl)ethan-1-one | 348616-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-iodonaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Iodonaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 348616-35-3
• 化学式: C₁₂H₉IO
• 分子量: 296.107
• InChiKey: QPSMPFQFWJCQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-iodonaphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 sodium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-iodo-2-(1-methoxyethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性高价有机碘 (III) 化合物

  摘要：

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 乙腈 以61%的产率得到1-(1-iodonaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价有机碘 (III) 化合物

  摘要：

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t

文献信息

• Chiral aryl iodide catalysts for the enantioselective synthesis of para-quinols
  作者：Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3cc00013c

  日期：——

  Molecular modelling of an iodine(III) phenoxide was used as a starting point in the design of chiral aryl iodide catalysts for stereoselective oxidative dearomatization reactions. Using this approach, catalysts derived from 8-iodotetralone and tartaric acid were constructed and used to synthesize enantioenriched para-quinols from phenols.

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。
• Synthesis of Naphthocyclobutenes from α-Naphthyl Acrylates by Visible-Light Energy-Transfer Catalysis
  作者：Theodor Peez、Veronika Schmalz、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01585

  日期：2019.6.7

  Methyl (alpha-naphthyl) acrylates bearing an ortho-substituent with a hydrogen atom produce naphthocy-clobutenes upon Ir(Fppy)(3)-mediated photosensitization. This reaction can be described as a carbon analogue of the Norrish-Yang reaction: upon triplet excitation of the acrylate a 1,5-HAT results in a 1,4-diradical which forms the cyclobutene. Diastereoselectivities up to >20:1 were observed for the ring-closure reaction.
• CN114890856
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chiral Hypervalent Organo-Iodine(III) Compounds
  作者：Urs H. Hirt、Martin F. H. Schuster、Andrew N. French、Olaf G. Wiest、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-t

  日期：2001.4

  styrene and of up to 40% in the oxytosylation of propiophenone. X-ray structure analysis and ab initio calculations on a hypervalent iodine salt have been used to develop a model for rationalizing the stereoselectivities in these reactions with chiral hypervalent iodine reagents. In this model, high enantiomeric excess in the reaction correlates with the relative population of a conformation in which

  利用锆介导的碘酰化反应合成了一系列邻位取代的手性高价碘试剂，然后进行立体选择性还原、甲基化和氧化/配体交换序列。报道了这些新化合物作为对烯烃和酮的立体选择性亲电试剂的评估。在苯乙烯的二氧甲苯基化中实现了高达 65% 的对映选择性，在苯丙酮的氧基化中实现了高达 40% 的对映选择性。X 射线结构分析和高价碘盐的从头计算已被用于开发模型，以合理化这些与手性高价碘试剂反应的立体选择性。在这个模型中，反应中的高对映体过量与不对称碳原子上的甲基位于轴向位置的构象的相对数量相关。这项工作为合成用于立体选择性合成的新的和更有效的手性高价碘试剂提供了新的机会。