(5-Butyl-isoxazol-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester | 130888-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Butyl-isoxazol-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-Butyl-3-diethoxyphosphoryl-isoxazole；5-butyl-3-diethoxyphosphoryl-1,2-oxazole
• CAS: 130888-84-5
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₄P
• 分子量: 261.258
• InChiKey: OSRYODQPOQIHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (nitromethyl)phosphonate 、 1-己炔 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到(5-Butyl-isoxazol-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Diethyl Nitromethylphosphonate, via the Nitrile Oxide, to Alkenes and 1-Alkenes. A Convenient One-Pot Synthesis of 3-Diethoxyphosphoryl-4,5-dihydroisoxazoles and 3-Diethoxyphosphorylisoxazoles

  摘要：

  在磷酰氯和三乙胺的存在下，双乙基硝基甲基膦酸酯与烯烃或1-炔烃的一锅反应可分别获得良产率的3-二乙氧基磷酰基取代的4,5-二氢异噁唑或异噁唑。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27024

文献信息

• A Regioselective Route to 5-Substituted Isoxazole- and Isoxazoline-3-phos­phonates
  作者：Paola Conti、Andrea Pinto、Lucia Tamborini、Petra Dunkel、Veniero Gambaro、Giacomo Visconti、Carlo De Micheli

  DOI：10.1055/s-0028-1083343

  日期：2009.2

  5-Substituted 3-(diethoxyphosphoryl)isoxazoles and -2-isoxazolines were synthesized regioselectively by 1,3-dipolar cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)formonitrile oxide to monosubstituted alkynes and alkenes. By applying this methodology to an N-(tert-butoxycarbonyl)-substituted allylglycine methyl ester, we prepared the precursors of two diastereomeric 3-phosphono-2-isoxazolin-5-yl-substituted

  通过（二乙氧基磷酰基）甲腈氧化物与1-取代的炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应，可选择性地合成5-取代的3-（二乙氧基磷酰基）异恶唑和-2-异恶唑啉。通过将此方法应用于N-（叔丁氧基羰基）-取代的烯丙基甘氨酸甲酯，我们制备了两个非对映体3-膦酰基-2-异恶唑啉-5-基取代的氨基酸的前体，它们是有效的NMDA受体拮抗剂的生物等排体。 。 环加成-区域选择性-膦酸酯-异恶唑-杂环
• ZHANG, RONGYU;CHEN, JIAN, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 817-819
  作者：ZHANG, RONGYU、CHEN, JIAN

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diethyl Nitromethylphosphonate, via the Nitrile Oxide, to Alkenes and 1-Alkenes. A Convenient One-Pot Synthesis of 3-Diethoxyphosphoryl-4,5-dihydroisoxazoles and 3-Diethoxyphosphorylisoxazoles
  作者：Rongyu Zhang、Jian Chen

  DOI：10.1055/s-1990-27024

  日期：——

  The one-pot reaction of diethyl nitromethylphosphonate with alkenes or 1-alkynes in the presence of phosphoryl chloride and triethylamine leads to 3-diethoxyphosphoryl-substituted 4,5-dihydroisoxazoles or isoxazoles, respectively, in good yields.

  在磷酰氯和三乙胺的存在下，双乙基硝基甲基膦酸酯与烯烃或1-炔烃的一锅反应可分别获得良产率的3-二乙氧基磷酰基取代的4,5-二氢异噁唑或异噁唑。