(E,Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate | 83461-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E,Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 83461-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: LEXHGGJEROCJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bernard, Angela M.; Piras, Pier P.; Cocco, Maria T., Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 4, p. 189 - 194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethyl-3-phenylthiocyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,Z)-methyl 3,3-dimethyl-2-phenylthiocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  消除环裂变。在复古-Thorpe，英戈尔德效果

  摘要：

  在通过（E 1 cB）R机理消除环丙烷的裂变中，宝石-二甲基取代基显着提高了ΔH ‡。对于通过E 2机理反应的环氧乙烷，这种逆向索普-英戈尔德效应不足以决定环的裂解速率。

  DOI：

  10.1039/c39820000660

文献信息

• Eliminative ring fission. The retro-Thorpe–Ingold effect
  作者：Pier Paolo Piras、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000660

  日期：——

  In eliminative ring fission of cyclopropanes by the (E1cB)Rmechanism, gem-dimehtyl substitution substantially raises ΔH‡; for oxirans, which react by the E2 mechanism, this retro-Thorpe–Ingold effect is insufficient to make ring cleavage rate-determining.

  在通过（E 1 cB）R机理消除环丙烷的裂变中，宝石-二甲基取代基显着提高了ΔH ‡。对于通过E 2机理反应的环氧乙烷，这种逆向索普-英戈尔德效应不足以决定环的裂解速率。
• BERNARD, ANGELA M.;CERIONI, GIOVANNI;PIRAS, P. PAOLO;SEU, GIANFRANCO, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 871-874
  作者：BERNARD, ANGELA M.、CERIONI, GIOVANNI、PIRAS, P. PAOLO、SEU, GIANFRANCO

  DOI：——

  日期：——
• PIRAS P. P.;STIRLING C. J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, NO 12, 660
  作者：PIRAS P. P.、STIRLING C. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• PIRAS, PIER P.;STIRLING, CHARLES J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1265-1271
  作者：PIRAS, PIER P.、STIRLING, CHARLES J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272
  作者：Piras, Pier P.、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——