(S)-2-(methoxycarbonyl)-1-(3-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate | 1005193-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(methoxycarbonyl)-1-(3-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-(3-bromophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1005193-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₅
• 分子量: 371.228
• InChiKey: UJGVTVQFZSSYEB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxycarbonyl)-1-(3-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate 、 苯基氰基乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl 5-methyl 3-(3-bromophenyl)-2-cyano-2-phenyl-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的有机催化烯丙基烷基化构建相邻的第四级和第三级立体中心

  摘要：

  外消旋的Baylis-Hillman碳酸盐可以在催化量的改性金鸡纳生物碱存在下，在高对映选择性和非对映选择性的情况下，通过与氰基酯反应，转变为致密功能化的产物。提出了观察到的立体选择性的合理性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600467
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-(methoxycarbonyl)-1-(3-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate 、 (R)-2-(methoxycarbonyl)-1-(3-bromophenyl)allyl tert-butyl carbonate 、 (S)-methyl 2-((3-bromophenyl)(2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯对映选择性路易斯碱催化卤代酰胺 N-烯丙基化合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  作为亲核试剂的三氟乙酰胺和三氯乙酰胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行对映选择性路易斯碱催化的 N-烯丙基化，通过动力学拆分产生对映体富集的 β-氨基酸衍生物和高度对映体富集的烯丙碳酸酯。获得的产物用于通过脱保护-环化-非对映选择性环加成序列生产螺异恶唑啉内酰胺文库。

  DOI：

  10.1002/chem.202304014

文献信息

• Construction of Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocentersvia an Organocatalytic Allylic Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Dirk Jan V. C. van Steenis、Tommaso Marcelli、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/adsc.200600467

  日期：2007.2.5

  Racemic Baylis–Hillman carbonates can be converted in densely functionalized products by reaction with cyano esters in the presence of a catalytic amount of a modified Cinchona alkaloid in high enantioselectivities and fair diastereoselectivities. A rational for the observed stereoselectivity is presented.

  外消旋的Baylis-Hillman碳酸盐可以在催化量的改性金鸡纳生物碱存在下，在高对映选择性和非对映选择性的情况下，通过与氰基酯反应，转变为致密功能化的产物。提出了观察到的立体选择性的合理性。
• Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives via Enantioselective Lewis Base Catalyzed N‐Allylation of Halogenated Amides with Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Olena Nosovska、Phil Liebing、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/chem.202304014

  日期：2024.3.7

  Trifluoro- and trichloroacetamides serving as pronucleophiles undergo enantioselective Lewis base catalyzed N-allylation with Morita-Baylis-Hillman carbonates to produce enantioenriched β-amino acid derivatives and highly enantioenriched allylic carbonates through a kinetic resolution. The obtained products are used to produce a library of spiro-isoxazoline lactams via deprotection - cyclization -

  作为亲核试剂的三氟乙酰胺和三氯乙酰胺与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行对映选择性路易斯碱催化的 N-烯丙基化，通过动力学拆分产生对映体富集的 β-氨基酸衍生物和高度对映体富集的烯丙碳酸酯。获得的产物用于通过脱保护-环化-非对映选择性环加成序列生产螺异恶唑啉内酰胺文库。