(E)-t-butyl 1-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1352879-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-t-butyl 1-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-1-[(S,E)-1'-nitro-4'-phenylbut-3'-en-2'-yl]-2-oxocyclopentanecarboxylate；tert-butyl (1R)-1-[(E,2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1352879-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: FJXOBSSSLFIOBG-UGZSSSENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-t-butyl 1-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到(E)-t-butyl 3-styryl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酰胺骨架的双官能胍用于β-酮酸酯与硝基烯烃的不对称Michael反应：双环β-氨基酸的简便合成

  摘要：

  两种活化优于一种：氨基氨基骨架的手性双官能胍1催化一系列底物的不对称迈克尔加成反应，并提供具有出色立体选择性的产物。该方法还可以有效合成光学纯的β-氨基酸酯。胍基和酰胺的NH质子均对双重活化很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200901337
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁二烯 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 C₃₁H₅₀N₄O 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(E)-t-butyl 1-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酰胺骨架的双官能胍用于β-酮酸酯与硝基烯烃的不对称Michael反应：双环β-氨基酸的简便合成

  摘要：

  两种活化优于一种：氨基氨基骨架的手性双官能胍1催化一系列底物的不对称迈克尔加成反应，并提供具有出色立体选择性的产物。该方法还可以有效合成光学纯的β-氨基酸酯。胍基和酰胺的NH质子均对双重活化很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.200901337

文献信息

• Facile Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Regio- and Stereoselective Organocatalytic Michael Addition to Nitrodienes
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/adsc.201100618

  日期：2011.11

  protocol for the synthesis of vicinal quaternary and tertiary stereocenters has been developed. The 6′-OH Cinchona alkaloids (BnCPN or BnCPD) at low catalyst loading (0.5–5 mol%) catalyze the Michael addition of trisubstituted carbon nucleophiles to nitrodienes in good to excellent yield (up to >99), high enantioselectivity (up to 99% ee) and high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) under mild reaction

  已经开发出用于合成邻近的第四级和第三级立体中心的高度区域选择性和立体选择性的方案。低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下的6'-OH金鸡纳生物碱（BnCPN或BnCPD）催化三取代碳亲核试剂向硝基二烯的迈克尔加成反应，具有良好至优异的产率（高达> 99），高对映选择性（高达在温和的反应条件下，具有99％ee）和高非对映选择性（高达> 99：1 dr）。