苯基(噻吩-2-基)甲硫酮 | 708-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(噻吩-2-基)甲硫酮
• 英文名称: phenyl(thiophen-2-yl)methanethione
• 英文别名: phenyl (thiophen-2-yl) thioketone；phenyl(2-thienyl)methanethione；phenyl (thien-2-yl)thioketone；phenyl thien-2-yl thioketone；phenyl thienyl thioketone；phenyl 2-thienyl thione
• CAS: 708-94-1
• 化学式: C₁₁H₈S₂
• 分子量: 204.317
• InChiKey: SOWJMLAUWAWEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(噻吩-2-基)甲硫酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-[Phenyl(sulfinyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫酮：合成和选择的反应

  摘要：

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,

  DOI：

  10.1002/hc.21191
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到苯基(噻吩-2-基)甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫酮：合成和选择的反应

  摘要：

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,

  DOI：

  10.1002/hc.21191

文献信息

• Microwave assisted synthesis of ferrocenyl and hetaryl functionalized thioketones
  作者：Róża Hamera-Fałdyga、Paulina Grzelak、Paulina Pipiak、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252367

  日期：2017.2.1

  protocol for the preparation of hetaryl and ferrocenyl functionalized thioketones via treatment of the corresponding ketones with Lawesson's reagent (L.R.) under microwave irradiation (M.W.). The application of microwaves reduces the reaction time and in most cases leads to the improvement of yields of isolated, pure thioketones.

  图形摘要 本研究的目标是制定一种有效且简单的方案，用于通过在微波辐射 (MW) 下用劳森试剂 (LR) 处理相应的酮来制备杂芳基和二茂铁基官能化硫酮。微波的应用减少了反应时间，并且在大多数情况下会提高分离的纯硫酮的产率。
• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• Trifluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via the regioselective [3+2]-cycloadditions of fluorinated nitrile imines with aryl, hetaryl, and ferrocenyl thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Greta Utecht、Dieter Lentz、Marcin Jasiński

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.018

  日期：2016.12

  A series of hydrazonoyl bromides prepared from readily available N-arylhydrazones of fluoral was used for the in situ generation of fluorinated nitrile imines. These 1,3-dipoles were efficiently trapped with aryl and hetaryl thioketones yielding fluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The [3+2]-cycloadditions occurred with complete regioselectivity yielding the respective products in high

  由易得的氟代N-芳基azo酮制备的一系列酰溴用于原位生成氟化腈亚胺。这些1,3-偶极有效地被芳基和杂芳基硫酮捕获，生成氟甲基化的2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。[3 + 2]-环加成反应具有完全的区域选择性，从而以高收率产生了相应的产物。反应具有显着的耐受性进行到官能团，以及相应的Ñ（3）轴承卤素，甲氧基，苯甲酰氧基，甲氧羰基，和取代基腈在芳基衍生物对苯基环的位置被制备为结晶性产物。光谱数据（13 C和所获得的[3 + 2]-环加合物的19 F NMR）表明CF 3基团的屏蔽效应与对位取代基的电子性质之间存在显着的关系。
• Studies on the Reactions of Thiocarbonyl<i>S</i>-Methanides with Hetaryl Thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201500057

  日期：2015.4

  Dihetaryl thioketones react with thiocarbonyl ylides to give 1,3‐dithiolanes in high yields. No competitive side reactions of the thiocarbonyl ylides were observed, evidencing the ‘superdipolarophilic’ character of this less‐known group of thioketones. Depending on the type of substituents present in both the thiocarbonyl ylide and the thioketone, formal [3+2] cycloadditions occur with complete regioselectivity

  二杂芳基硫代酮与硫代羰基酰化物反应，可高收率地生成1,3-二硫杂环戊烷。没有观察到硫代羰基化物的竞争性副反应，证明了这一鲜为人知的硫代酮类化合物的“超偶极亲和性”特征。根据存在于硫代羰基内酯和硫代酮中的取代基的类型，以完全的区域选择性或两种区域异构体的混合物形成的形式发生[3 + 2]环加成。通过涉及稳定的1,5-双自由基的机理解释了空间上更拥挤的1,3-二硫杂环戊烷的区域选择性形成。在自由基稳定度较低的系统中，例如在金刚烷硫酮S的情况下氨化物由于空间位阻而导致区域选择性的显着破坏。
• Thia-Diels–Alder reactions of hetaryl thioketones with nonactivated 1,3-dienes leading to 3,6-dihydro-2H-pyrans: evidence for a diradical mechanism
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Grzelak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1007/s10593-017-2086-9

  日期：2017.5

  Dihetaryl thioketones possessing thiophen-2-yl and selenophen-2-yl rings react as “superdienophilic” reagents with nonactivated 1,3-dienes such as 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, cyclopentadiene, and mixtures of isomeric hexa-2,4-dienes to produce the expected 2H-thiopyrans in moderate to excellent yields. In the latter case, the corresponding cis-2,2-dihetaryl-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyrans are

  具有噻吩-2-基和硒代苯-2-基环的二杂芳基硫酮作为“超二亲”试剂与未活化的1,3-二烯，例如2,3-二甲基丁-1,3-二烯，环戊二烯和异构六-己基混合物2,4-二烯以中等至优异的产率产生预期的2 H-硫吡喃。在后一种情况下，相应的顺式-2,2-二杂芳基-3,6-二甲基-3,6-二氢-2 H-硫代吡喃形成了立体收敛的硫-狄尔斯-阿尔德反应的唯一产物。假定通过离域双基中间体的逐步机理来合理化所观察到的反应过程。m过量处理4,5-二甲基-2,2-二（噻吩-2-基）-3,6-二氢-2 H-噻喃室温下的-CPBA导致六元环中C = C键和硫原子的氧化。