Dimethyl-phenyloxalacetat | 68781-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-phenyloxalacetat
• 英文别名: phenyl-oxalacetic acid dimethyl ester；Phenyl-oxalessigsaeure-dimethylester；oxophenyl-butanedioic acid, dimethyl ester；Dimethyl 2-oxo-3-phenylbutanedioate
• CAS: 68781-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: USTNPGQRYKXZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-phenyloxalacetat 生成 dimethyl 2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Rising; Stieglitz, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 sodium 作用下， 生成 Dimethyl-phenyloxalacetat
  参考文献：
  名称：

  Rising; Stieglitz, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum Mechanismus der thermischen Decarbonylierung von Oxalessigestern
  作者：K. Banholzer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19590420730

  日期：——

  Es wird die Synthese von Phenyloxalessigsäure-[1-14C]-dimethylester beschrieben. Der radioaktive Ester geht beim Erhitzen in inaktiven Phenylmalonsäure-dimethyl-ester und radioaktives Kohlenmonoxyd über, das somit der, der Ketogruppe benachbarten Carbomethoxygruppe entstammt. Die Decarbonylierung zeigt bei 150° einen intermolekularen Isotopeneffekt k14/k12 = 0,93 ± 0,02. Für diese Reaktion wird auf

  phenyloxaloacetic酸[1-合成14 C]二甲酯进行说明。加热后，放射性酯变成惰性的苯丙二酸二甲酯和放射性一氧化碳，因此来自与酮基相邻的碳甲氧基。脱羰显示在150°下的分子间同位素效应k 14 / k 12 = 0.93±0.02。在这些和其他观察的基础上，讨论了该反应的可能机理。
• Dynamic kinetic resolution of 2-oxo-3-aryl-succinates by organocatalyzed aldolization
  作者：Yajun Wang、Zongxuan Shen、Bin Li、Yong Zhang、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b616382c

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 2-oxo-3-arylsuccinates was achieved vial-proline-catalyzed addition of acetone in acetonitrile at room temperature, providing the desired adduct in good yield with up to 87 : 13 dr and high ee up to 99%.

  在室温下，通过小瓶脯氨酸催化的丙酮在乙腈中添加丙酮，可以实现2-氧代-3-芳基琥珀酸酯的动态动力学拆分，从而以高收率提供所需的加合物，最高收率可达87:13 dr，最高ee可达99％。
• Wislicenus; Eble, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 258
  作者：Wislicenus、Eble

  DOI：——

  日期：——
• BHAT, K. S.;RAO, A. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1983, 15, N 5, 303-313
  作者：BHAT, K. S.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Rising; Stieglitz, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 728
  作者：Rising、Stieglitz

  DOI：——

  日期：——