(R,R)-2,4-dibenzylglutaric acid | 122442-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R,R)-2,4-dibenzylglutaric acid
• 英文别名: (R*,R*)-2,4-dibenzylglutaric acid；(2R,4R)-2,4-dibenzylpentanedioic acid
• CAS: 122442-11-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: MOARNHYQPSZZJV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,4-dibenzylglutaric acid 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,R)-2,4-dibenzylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Enkephalinase inhibitors. 1. 2,4-Dibenzylglutaric acid derivatives

  摘要：

  The synthesis of two new series of dicarboxylic acid dipeptides and two sulfhydryl-containing inhibitors are described. The in vitro enkephalinase inhibition data and some in vivo analgesic data are presented for these compounds. For the dibenzylglutaric acid series structure-activity relationships and in vivo analgesic activity are discussed. The reverse amides, i.e., 4-amino-2,4-dibenzylbutyric acid derivatives, are also discussed. Two sulfhydryl-containing inhibitors showed good in vivo potency in the mouse jump-latency hot-plate test after peripheral administration at moderate low doses.

  DOI：

  10.1021/jm00132a005
• 作为产物：
  描述：

  四甲基丙烷-1,1,3,3-四羧酸酯 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (R,R)-2,4-dibenzylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯酮-N，O-缩醛的空前形成及其在基本条件下的重排

  摘要：

  在三乙胺的存在下，用苄基亚磺酸乙酯盐酸盐处理2,4-二取代的戊二酰二氯没有得到预期的双（酰基苯并咪唑酸酯），但提供的O-酰基-N-乙氧基苄叉基-烯酮-N，O-缩醛优异的产量。这些化合物对水分和硅胶色谱稳定，在更强的碱性条件下经历了前所未有的重排，形成环状酰胺。提出了用于这种重排的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.033

文献信息

• KSANDER, GARY M.;DIEFENBACHER, CLIVE G.;YUAN, ANDREW M.;CLARK, F.;SAKANE,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2519-2526
  作者：KSANDER, GARY M.、DIEFENBACHER, CLIVE G.、YUAN, ANDREW M.、CLARK, F.、SAKANE,+

  DOI：——

  日期：——
• US5021430A
  申请人：——

  公开号：US5021430A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5166212A
  申请人：——

  公开号：US5166212A

  公开（公告）日：1992-11-24
• Enkephalinase inhibitors. 1. 2,4-Dibenzylglutaric acid derivatives
  作者：Gary M. Ksander、Clive G. Diefenbacher、Andrew M. Yuan、F. Clark、Yumi Sakane、R. D. Ghai

  DOI：10.1021/jm00132a005

  日期：1989.12

  The synthesis of two new series of dicarboxylic acid dipeptides and two sulfhydryl-containing inhibitors are described. The in vitro enkephalinase inhibition data and some in vivo analgesic data are presented for these compounds. For the dibenzylglutaric acid series structure-activity relationships and in vivo analgesic activity are discussed. The reverse amides, i.e., 4-amino-2,4-dibenzylbutyric acid derivatives, are also discussed. Two sulfhydryl-containing inhibitors showed good in vivo potency in the mouse jump-latency hot-plate test after peripheral administration at moderate low doses.
• Unprecedented formation of stable ketene-N,O-acetals and their rearrangement under basic conditions
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.033

  日期：2007.1

  e-N,O-acetals in good to excellent yields. These compounds, which are stable to moisture and chromatography on silica gel, underwent an unprecedented rearrangement to cyclic enamides under stronger basic conditions. A mechanism for this rearrangement is proposed.

  在三乙胺的存在下，用苄基亚磺酸乙酯盐酸盐处理2,4-二取代的戊二酰二氯没有得到预期的双（酰基苯并咪唑酸酯），但提供的O-酰基-N-乙氧基苄叉基-烯酮-N，O-缩醛优异的产量。这些化合物对水分和硅胶色谱稳定，在更强的碱性条件下经历了前所未有的重排，形成环状酰胺。提出了用于这种重排的机制。