3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol | 112899-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol
• 英文别名: (2R,6R)-6-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-2-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 112899-63-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: BKSQGHJUZLOGBO-PPFJBMCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.3 mg的产率得到(2S,3S,6R)-2-[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-17-((S)-1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium BGE. I.

  摘要：

  将紫苏叶甲醇提取物在 H2O 和 CHCl3 之间分配得到的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析时，对小鼠肉瘤 180 腹水的抗肿瘤活性集中在 CHCl3-MeOH （10:1）洗脱的馏分中。从抗肿瘤馏分中分离出八种产物 S-1-S-8。通过与真品直接比较，S-1 被鉴定为 12β-羟基孕甾-4，6，16-三烯-3，20-二酮（neridienone-A），这是首次从升麻属植物中获得，其他化合物被鉴定为甾体苷。一种新化合物 S-2A（名为 periplocogenin）和两种已知的苷元 S-3A 和 S-5A 是用稀酸水解上述苷元得到的，它们分别被鉴定为 3β-O- (4'、6'-二脱氧-3'-O-甲基-Δ3'-D-2'-二十糖基）-Δ5-孕烯-17α，20（S）-二醇、periplogenin 和 Δ5-孕烯-3β，20（S）-二醇。S-6A 的结构与 S-5A 相同，S-7A 和 S-8A 与 S-2A 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4524
• 作为产物：
  描述：

  periplocoside A 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到methyl 4-O-(2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl)-β-D-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. II. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides A, B and C.

  摘要：

  通过对 Periploca sepium 的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析，并以 CHCl3-MeOh (10 : 1) 进行洗脱，从抗肿瘤馏分中分离出了三种新的孕烷苷，分别命名为 Periplocosides A、B 和 C。通过各种核磁共振技术和化学证据确定了它们的结构。其主要成分 periplocoside A 对小鼠肉瘤 180 腹水具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.982

文献信息

• Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. IV. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides D,E,L, and M.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、JUNPING XU、KOICHI TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.36.2084

  日期：——

  Four new pregnane glycosides and a known pregnane glycoside (named periplocoside D, E, L, M, and N, respectively), as well as a steroidal compound S-20, have been isolated from the antitumor fraction of Periploca sepium (Asclepiadaceae). Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. S-20 was obtained from this plant for the first time.

  从 Periploca sepium（Asclepiadaceae）的抗肿瘤成分中分离出了四种新的孕烷苷和一种已知的孕烷苷（分别命名为 Periplocoside D、E、L、M 和 N），以及一种甾体化合物 S-20。通过化学和光谱方法确定了它们的结构。S-20 是首次从这种植物中获得。