(1R,4S)-4-(acetyloxy)cyclohex-2-en-1-yl rel-2,4-dichlorobenzoate | 189081-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(acetyloxy)cyclohex-2-en-1-yl rel-2,4-dichlorobenzoate
• 英文别名: [(1R,4S)-4-acetyloxycyclohex-2-en-1-yl] 2,4-dichlorobenzoate
• CAS: 189081-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 329.18
• InChiKey: HBNOZVMORKKUSN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(acetyloxy)cyclohex-2-en-1-yl rel-2,4-dichlorobenzoate 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R)-4-[(2-aminophenyl)methylamino]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral and achiral analogues of ambroxol via palladium-catalysed reactions

  摘要：

  手性 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇以及非手性 4-氨基环己醇，均为安必洛尔的类化物，通过环己烯-2-二醇衍生物或 1-乙酸氧基-4-氯环己烯的立体选择性烯丙基取代反应制备而成。通过之前描述的 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇的手性差异合成方法，获得了手性靶分子，且其对映体纯度很高。研究发现，双(胺)亲核试剂 7a 和 7b 在所用条件下仅在苄基氨基团反应。

  DOI：

  10.1039/a702141k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1R,4S)-4-(acetyloxy)cyclohex-2-en-1-yl rel-2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed enantiodivergent synthesis of cis- and trans-4-aminocyclohex-2-enols

  摘要：

  通过钯(0)化学方法，从环己二烯-1,3出发，经（-）-顺-（1R,4S）-4-乙酰氧基环己烯-2-醇（-）-2a，制备了手性纯的顺式和反式-4-氨基环己烯-2-醇。在钯0催化的烯丙基胺化反应中，测试了苄胺和二乙胺。由于乙酸酯作为离去基团过于缓慢，并产生了大量副产物，因此研究了多种离去基团。其中，膦酸酯和2,4-二氯苯甲酸酯是优良的离去基团，能实现高效且高度立体选择性的反应；氯作为烯丙基离去基团也取得了良好结果。通过变换离去基团并适当选择保护基团，可以高产率和高对映体过量地合成4-氨基环己烯-2-醇的全部四种立体异构体。

  DOI：

  10.1039/a600779a

表征谱图