2-<1,1'-biphenyl>-4-yltetrahydro-2H-pyran | 125375-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<1,1'-biphenyl>-4-yltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)tetrahydro-2H-pyran；2-(4-Phenylphenyl)oxane
• CAS: 125375-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: JWSAJAARKKNZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1,1'-biphenyl>-4-yltetrahydro-2H-pyran 在 4-硝基苯磺酰胺 、 水 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 以83%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化的溴的双重活化通过脱氢双官能团取代的四氢吡喃的环收缩反应

  摘要：

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02488
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chlorotetrahydro-2H-pyran 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 碘 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-<1,1'-biphenyl>-4-yltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂的基于配体的控制：在 4-卤代四氢吡喃的竞争反应中将化学选择性从单电子转换为双电子途径

  摘要：

  提高预测哪些配体促进和抑制竞争机制的能力将促进镍催化转化的发展。我们评估了使用 4-卤代四氢吡喃作为可以经历不同反应途径的模型底物的单电子或双电子途径的催化剂偏好的基于配体的调节。一或二电子氧化加成的化学选择性由配体类别预测。膦配位镍催化剂有利于闭壳氧化加成。相比之下，氮配位镍催化剂更喜欢单电子途径，以卤素原子转移开始。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01335

文献信息

• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• Ring-Contraction Reaction of Substituted Tetrahydropyrans via Dehydrogenative Dual Functionalization by Nitrite-Catalyzed Double Activation of Bromine
  作者：Kazuhiro Watanabe、Tsukasa Hamada、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02488

  日期：2018.9.21

  A nitrite-catalyzed ring contraction reaction of substituted tetrahydrofurans by oxidation of bromide under aerobic conditions as a dehydrogenative dual functionalization was developed to provide 2-acyltetrahydrofurans in good yields. On the other hand, the oxidation reaction of 1-substituted isochromans occurred via the bromohydroxylation to give 1-(dibromoalkyl)-1-hydroxyisochromans in high yields

  开发了在有氧条件下通过溴化物的氧化而进行的亚硝酸盐催化的取代四氢呋喃的环收缩反应，作为脱氢双官能化反应，以高收率提供了2-酰基四氢呋喃。另一方面，通过溴羟基化作用发生1-取代的异氰酸酯的氧化反应，从而以高收率得到1-（二溴烷基）-1-羟基异氰酸酯。
• Ligand-Based Control of Nickel Catalysts: Switching Chemoselectivity from One-Electron to Two-Electron Pathways in Competing Reactions of 4-Halotetrahydropyrans
  作者：Taylor A. Thane、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01335

  日期：2022.7.22

  which ligands promote and suppress competing mechanisms. We evaluate ligand-based modulation of catalyst preference for one- or two-electron pathways employing 4-halotetrahydropyrans as model substrates that can undergo divergent reaction pathways. Chemoselectivity for one- or two-electron oxidative addition is predicted by ligand class. Phosphine-ligated nickel catalysts favor closed-shell oxidative addition

  提高预测哪些配体促进和抑制竞争机制的能力将促进镍催化转化的发展。我们评估了使用 4-卤代四氢吡喃作为可以经历不同反应途径的模型底物的单电子或双电子途径的催化剂偏好的基于配体的调节。一或二电子氧化加成的化学选择性由配体类别预测。膦配位镍催化剂有利于闭壳氧化加成。相比之下，氮配位镍催化剂更喜欢单电子途径，以卤素原子转移开始。