8-氯-9-(2-氟苄基)-6-甲基氨基-9H-嘌呤 | 101181-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-氯-9-(2-氟苄基)-6-甲基氨基-9H-嘌呤
• 英文名称: 8-Chloro-9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9H-purine
• 英文别名: 8-chloro-9-[(2-fluorophenyl)methyl]-N-methylpurin-6-amine
• CAS: 101181-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFN₅
• 分子量: 291.715
• InChiKey: DFDCAEDXHVDAMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-9-(2-氟苄基)-6-甲基氨基-9H-嘌呤 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到9-(2-氟苄基)-6-(甲基氨基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-氯-9-(2-氟苄基)-6-甲基氨基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0157637A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  The present invention provides a group of novel compounds useful in the treatment of CNS disorders such as epilepsy, the compounds having the general formula (III): wherein R5 is hydrogen, methyl or ethyl; R6 is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopentyl, or cyclopropylmethyl and R7 is hydrogen or fluorine attached to the 6- or 5- position of the phenyl ring. Also provided are methods for the preparation of compounds of the formula (III) and pharmaceutical compositions containing the said compounds.

  本发明提供了一组可用于治疗癫痫等中枢神经系统疾病的新型化合物，这些化合物具有通式(III)： 其中R5是氢、甲基或乙基；R6是氢、甲基、羟甲基、甲氧基甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基；R7是氢或连接到苯环6-位或5-位的氟。 还提供了制备式（III）化合物和含有上述化合物的药物组合物的方法。
• Synthesis of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9<i>H</i>-purine
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean

  DOI：10.1002/jhet.5570230445

  日期：1986.7

  Synthesis of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9H-purine (1) from nine different precursors is reported. Compound 1 was prepared by methylamination of 6-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine (4), by alkylation of 6-methylaminepurine (5) or form 9-(2-fluorobenzyl)-1-methyladeninium iodide (8) via the Dimroth rearrangement. Selective 2-step methylation of 6-aminopurine 6 was accomplished by hydride reduction

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。