(E)-2-bromo-2-iodo-1-phenylvinyl acetate | 140868-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-iodo-1-phenylvinyl acetate
• 英文别名: [(E)-2-bromo-2-iodo-1-phenylethenyl] acetate
• CAS: 140868-80-0
• 化学式: C₁₀H₈BrIO₂
• 分子量: 366.981
• InChiKey: XEZFEPWZTYYEPY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 苯基溴乙炔 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(E)-2-bromo-2-iodo-1-phenylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Functionalized 1-Bromo-1-iodo-1-alkenes by Electrophilic Iodination of 1-Bromo-1-alkynes

  摘要：

  1-溴-1-炔烃 1 与双(吡啶)碘(I)四氟硼酸盐 (2) 和亲核试剂（AcOH、HCO2H、Cl-、Br-、I-）反应，产生立体选择性加成 2-官能化 1-溴-1-碘-1-烯烃 3

  DOI：

  10.1055/s-1992-26086

文献信息

• Selective oxygenation of alkynes: a direct approach to diketones and vinyl acetate
  作者：Xiao-Feng Xia、Zhen Gu、Wentao Liu、Ningning Wang、Haijun Wang、Yongmei Xia、Haiyan Gao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/c4ob01404a

  日期：——

  Convenient and expedient methods for the synthesis of α-diketones and β-haloenol acetates from arylalkynes using PhI(OAc)₂ as an oxidant are developed at room temperature.

  在室温下，利用PhI(OAc)₂作为氧化剂，从芳基炔中合成α-二酮和β-卤烯醇乙酸酯的便捷高效方法已经开发出来。
• Stereoselective Synthesis of 2-Functionalized 1-Bromo-1-iodo-1-alkenes by Electrophilic Iodination of 1-Bromo-1-alkynes
  作者：José Barluenga、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos

  DOI：10.1055/s-1992-26086

  日期：——

  1-Bromo-1-alkynes 1 react with bis(pyridine)iodine(I) tetrafluoroborate (2) and nucleophiles (AcOH, HCO2H, Cl-, Br-, I-) to give in a stereoselective addition 2-functionalized 1-bromo-1-iodo-1-alkenes 3

  1-溴-1-炔烃 1 与双(吡啶)碘(I)四氟硼酸盐 (2) 和亲核试剂（AcOH、HCO2H、Cl-、Br-、I-）反应，产生立体选择性加成 2-官能化 1-溴-1-碘-1-烯烃 3

表征谱图