musafluorone | 488811-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: musafluorone
• 英文别名: 5-methoxy-3H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-3-one；5-Methoxy-6-oxa-benzo[def]chrysen-3-one；10-methoxy-8-oxapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,14,16(20),17-nonaen-13-one
• CAS: 488811-44-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: NMULBEGPQLUQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1H-phenalen-1-one 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.27h， 生成 musafluorone
  参考文献：
  名称：

  天然异构萘甲氧杂蒽酮的改进合成

  摘要：

  5-甲氧基-1 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-1-酮（1）和5-甲氧基-3 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-3-酮（Musafluorne 2），从相应的甲氧基对苯二酚开始，采用酸介导的环缩合策略，分六步合成了一对从Wachendorfia thyrsiflora和Mus acuminata分离出的位置异构体，总收率分别为53％和59％。初步测定证明了化合物1和2嵌入DNA的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151359

文献信息

• Synthesis of musafluorone: a naphthoxanthenone isolated from Musa acuminata
  作者：Luisa Duque、Catalina Restrepo、Jairo Sáez、Jesús Gil、Bernd Schneider、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.128

  日期：2010.9

  5-Methoxy-3H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-3-one (musafluorone, 1), the only naphthoxanthenone reported so far from Musaceae, was synthesized starting from 2-naphthol in nine steps and resulted in an overall yield of 3%. Grignard addition of phenylmagnesium bromide to 4-methoxyperinaphthenone afforded the corresponding 4-methoxy-9-phenylphenalenone which, after epoxidation and methyl transposition, was subjected to a photochemical cyclization procedure to furnish 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved synthesis of natural isomeric naphthoxanthenones
  作者：Julian Barrera、Edwin Patiño、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151359

  日期：2020.1

  5-methoxy-1H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-1-one (1) and 5-methoxy-3H-naphtho[2,1,8-mna]xanthen-3-one (musafluorone 2), a pair of positional isomers isolated from Wachendorfia thyrsiflora and Musa acuminata, were synthesized in six steps in an overall yield of 53 % and 59 % starting from the corresponding methoxyphenalenones and employing an acid mediated cyclocondensation strategy. Preliminary assays

  5-甲氧基-1 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-1-酮（1）和5-甲氧基-3 H-萘[2,1,8 - mna ]黄原-3-酮（Musafluorne 2），从相应的甲氧基对苯二酚开始，采用酸介导的环缩合策略，分六步合成了一对从Wachendorfia thyrsiflora和Mus acuminata分离出的位置异构体，总收率分别为53％和59％。初步测定证明了化合物1和2嵌入DNA的能力。

表征谱图