diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-propene-1-phosphonate | 89175-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-propene-1-phosphonate
• 英文别名: (Z)-1-diethoxyphosphoryl-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene
• CAS: 89175-92-8
• 化学式: C₇H₁₁F₄O₃P
• 分子量: 250.13
• InChiKey: KPZIBGWKSDRFAO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-propene-1-phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3,3-三氟-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  -烷基乙炔与甲硅烷基烯醇醚的新的氟离子催化反应。烷基取代的炔丙醇和α-羟基酮的有效途径

  摘要：

  的治疗-alkylacetylenes，产生从1 - -1- alkenephosphonates，具有甲硅烷基烯醇醚在四丁基氟化铵给出了良好的产率催化量的存在烷基取代的炔丙醇或4-（1 - -烷叉基）-1， 3-二氧戊环衍生物，后者被转化为结合相应的α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98472-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-F-1-propenephosphonate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-propene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由F-链烷酸氯化物合成1H-F-1-链烷-1-膦酸酯的新有效方法

  摘要：

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85079-4

文献信息

• A New, Effective Method for the Synthesis of 1H-F-1-Alkene-1-phosphonates from F-Alkanoic Acid Chlorides
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85079-4

  日期：1986.12

  Diethyl (Z)-1H-F-1-alkene-1-phosphonates were synthesized in good yields by the treatment of diethyl (Z)-1-[(diethoxyphosphinyl) oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates, prepared from F- alkanoic acid chlorides and triethyl phosphite, with butylcopper (I) reagent in tetrahydrofuran-tetramethylethylenediamine at −78 °C.

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。
• NEW PALLADIUM-CATALYZED ADDITION OF CYANOTRIMETHYLSILANE TO<i>F</i>-ALKYLATED 1-AZA-1,3-DIENES. A CONVENIENT ROUTE TO β,γ-UNSATURATED α-<i>F</i>-ALKYL-α-AMINO ACID PRECURSORS
  作者：Yasuhiro Yamasaki、Takashige Maekawa、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.1387

  日期：1985.9.5

  2-F-Alkylated 1-aza-1,3-dienes, easily prepared from 1H-F-1-alkenephosphonates, smoothly underwent the addition of cyanotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate or chloride to give β,γ-unsaturated α-F-alkyl-α-amino nitriles and/or γ-F-alkyl-γ-amino nitriles in good yields.

  2-F-烷基化 1-氮杂-1,3-二烯，很容易从 1H-F-1-烯烃膦酸酯制备，在催化量的乙酸钯（II）或氯化钯（II）存在下顺利加入氰基三甲基硅烷，得到 β ,γ-不饱和α-F-烷基-α-氨基腈和/或γ-F-烷基-γ-氨基腈的产率良好。
• Novel synthesis of F-1-alkene-1-phosphonate derivatives from F-alkanoyl chlorides and their efficient use for preparing fluoro-ga,β-enones
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88308-2

  日期：——
• ISHIHARA, TAKASHI;MAEKAWA, TAKASHIGE;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4229-4232
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、MAEKAWA, TAKASHIGE、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• YAMASAKI, YASUHIRO;MAEKAWA, TAKASHIGE;ISHIHARA, TAKASHI;ANDO, TEIICHI, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1387-1390
  作者：YAMASAKI, YASUHIRO、MAEKAWA, TAKASHIGE、ISHIHARA, TAKASHI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——